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würdigerweise gibt es nun zwei verschiedene Dichlornaphta- 

 line von annähernd demselben Schmelzpunkte wie das von 

 mir erhaltene, nämlich das von H. Erdmann mit Kirchhoff 

 (Annalen 247, 379) synthetisch dargestellte 2 — 8-Dichlor- 

 naphtalin, dessen Schmelzpunkt sich allerdings nach sorg- 

 fältigem Umkrystallisiren etwas höher zeigt als früher an- 

 gegeben, nämlich 63 — 64*^ statt 61,5^, und das von Cleve 

 aus Dichlor- 8 -Naphtylamin (Berl. Ber. 20, 44S) erhaltene 

 5 — 7-Dichlornaphtalin. 



Um diese Frage der Entscheidung näher zu bringen, 

 war es nöthig, einige unterscheidende Merkmale dieser 

 beiden Isomeren sicher festzustellen. 



Zu diesem Zwecke suchte ich zunächst, mir das oben 

 erwähnte, von Cleve erhaltene 5 — 7-Dichlornaphtalin in 

 grösserer Menge darzustellen. Da ich hierbei von dem Ver- 

 fahren, welches Cleve eingeschlagen hatte, vielfach abge- 

 wichen bin, so führe ich hier die von mir befolgte Methode 

 etwas ausführlicher an. 



50 g Acetnaphtalid wurden in 150 ccm Eisessig in der 

 Wärme gelöst und in die heisse Lösung circa 40 g Chlor 

 eingeleitet. Die durch Verseifung des Reactionsproductes 

 mit Kalilauge erhaltene Base, welche durch Umkrystalli- 

 siren aus verdünntem Alcohol in grossen weissen Nadeln 

 erhalten wurde (Schmelzpunkt 83— 84 o), wurde in heissem 

 Alcohol gelöst; auf Zusatz von concentrirter Salzsäure fiel 

 das salzsaure Salz nieder, sodass eine grössere Menge von 

 Alcohol zugegeben werden musste, um dasselbe wieder zu 

 lösen. Die heisse, salzsaure alcoholische Lösung wurde 

 mit einem geringen Ueberschuss von Nitrit diazotirt. Die 

 ersten Tropfen der Nitritlösung bewirkten eine intensivere, 

 dunkelrothe Färbung, welche bei verhältnissmässig schnel- 

 lem Zufliessen von Nitritlösung bald heller wurde. Dieser 

 ganze Process verlief, indem die Lösung in gelindem 

 Kochen erhalten wurde, unter lebhafter Stickstoffent- 

 Wicklung. 



Das auf diese Weise gebildete Dichlornaphtalin wurde, 

 nachdem der grösste Theil des Alcohols abdestillirt war, 

 mit Wasserdämpfen übergetrieben, — Der abdestillirte 

 Alcohol. welcher eine nicht unbedeutende Menge des Di- 



