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Analyse: 0.104^ gr. Subst. gaben bei t = 24°, p: 

 12.2 cm. feuchten Stickstoff 

 entsprechend 12.82% N 

 C u H 8 N a O verlangt 12.73% N 



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Aeth o.rycu m a roph ena zhi. 



Wird das von dem einen von uns und L. G. Radcliffe 

 beschriebene in Alkali losliche Verseifungsproduct des Condensa- 

 sationsproductes von Acetylisatin mit Aethoxy-o-Phenylendiamin in 

 alkoholischer Losung mit Natriumnitrit bei Anwesenbeit von Salz- 

 saure behandelt, so wird ein Korper erhalten, der als Aethoxycu- 

 marophenazin zu betrachten ist. Die Reaction verlauft gemass dem 

 Schéma: 



C 



N 



C = N — l 



OG 2 H 5 



/\. 



tC 



N 



JC = N 



OC, H. 



NH 9 



OH 



O 



wobei. da das Ausgangsmaterial liôclist wahrscbeinlicli ein Gemisch 

 von zwei Isomeren ist, aucb nur ein Gemisch von zwei Stellimgs- 

 isomeren (in Hezug auf die A ethoxy grappe) entsteht. deren Trennung 

 nicht sehr leiclit sein diirfte. 



Bezuglich des Reactionverlaufes' ist folgendes zu sagen: Die 

 alkoholische siedende Losung des o - Aminophenylhydroxyaethoxy- 

 chinoxalins mit Salzsaure versetzt, gibt eine weisse Fallung des 

 Chlorhydrates. Wird nun eine wasserige Losung von Natriumnitrit 

 hinzugesetzt, so wird die Farbe der Mischung vorubergehend dun- 

 kel rothbraun und bald darauf hellgelb. Wasser zu (1er Liisung 

 hinzugesetzt. verursacht eine hellgelbe Fallung des Aethoxycumaro- 

 phe.nazins. Um letzteres rein zu erhalten, verfahrt man, wie folgt: 

 das Rohproduct wird zunachst mit kalter verd. Natroniauge aus- 

 gezogen, wobei eine geringe Menge in Losung geht. Der Rûckstand 

 wird nach griindlichem Auswaschen mit heissem Wasser mehrere- 

 mal aus siedendem, ein wenig mit Wasser verdunntem Alkohol, 

 unter Zusatz von Thierkohle umkrystallisiert. Es wurde so in 

 weissen Nadelchen erhalten. die bei 1 62-5° schmolzen. Aetho- 

 xycumarophenazin lost sich in den gebrâuehlichen organischen Lo- 

 sungsmitteln ziemlich leicht auf. Seine Lôsungen, besonders die in 



