Dr. Hans Frey. 
Ueber 
eine neme Synlhese der aromatischen Carbonsiuren 
(Eingereicht im Juli 1890.) 
Einleitung. 
Bekanntlich verdanken wir Friedel die Einführung des Alu- 
miniumchlorids als Mittel für die Synthesen in der organischen Chemie, 
und es ist kaum eine Reaktion so fruchtbar als diese gewesen. Sehr 
bald erkannte man auch, dass in vielen Fällen mit Vortheil statt AlaCls 
auch die Chloride des Zinks oder Zinns angewendet werden können. 
Nencki fand dann später, dass, während die genannten Metallchloride 
oder concentrirte Schwefelsäure die Einführung organischer Gruppen 
in den Benzolkern ermöglichen, ein anderes wasserentziehendes Agens, 
nämlich das Phosphoroxychlorid, vorzugsweise verwendet werden kann, 
um den hydroxylirten d. h. an Sauerstoff gebundenen Wasserstoff 
durch organische Radikale zu ersetzen. So gibt z. B. Salicylsäure mit 
Phenol und Zinnchlorid erhitzt das Salicylphenolketon nach der 
Gleichung: 
OH ‚OH 
EL opon a 
Mit Phosphoroxychlorid und Phenol dagegen den Salicylsäure- 
Phenolester, das Salol, nach der Gleichung 
Cu goH —+ GH5.0H — CH 00.060; —- H»0 
Salol. 
Aehnlich wie die aromatischen verhalten sich auch die flüchtigen 
Fettsäuren beim Erhitzen mit Chlorzink und den Phenolen, und es 
wurden auf diese Weise einerseits aus Essigsäure, Propionsäure, Butter- 
säure u. S. w., anderseits aus den verschiedenen Phenolen und « Naph- 
tol von Nencki*) und seinen Schülern eine ganze Reihe aromatischer 
Oxyketone dargestellt und genauer untersucht. 
Es war nun naheliegend, auch das Verhalten aromatischer Kohlen- 
wasserstoffe beim Erhitzen mit flüchtigen Fettsäuren und wasserent- 
?iehenden Agentien zu prüfen. Dieses Thema war der Gegenstand 
a Journal für praktische Chemie, Band 23, 8. 147 u. 537 und Band 25 
— (sH5.0H —= CoHk 
S. 2 
Bern. Mittheil. 1890. Nr. 1259. 
