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spricht; die Formel CsHa(NO2)2.CHs.COOH verlangt 12,396 N. Die 
Schmelzpunktbestimmung ergab 158° (Brückner 157—158°). Auch 
die eigenthümliche Beobachtung, dass die Säure unter Wasser schon 
unter 100° schmilzt, konnte bestätigt werden. 
Bei der Nitrirung tritt ein eigenthümlicher, sehr an Moschus 
erinnernder Geruch auf. Derselbe rührt aber offenbar nur von ver- 
unreinigenden Nebenprodukten des zu diesem Zwecke einfach durch 
Fällung mit HCl gewonnenen Materials her; denn die sublimirte Para- 
toluylsäure, sowie die später zu erwähnende aus dem Ketonöl ge- 
wonnene, zeiglen bei der Nitrirung keinerlei Geruch. Auch Brückner 
hat bei seiner aus Gamphercymol gewonnenen Toluylsäure nichts Der- 
arliges bemerkt. 
Durch Oxydation der Toluylsäure durch Kaliumpermanganat in 
alkalischer Lösung erhält man Terephtalsäure GoHs(GOOH)2 1. 4., welche 
durch ihr eigenthümliches Verhalten bei der Sublimation sich leicht 
von ihren Isomeren unterscheiden lässt. Diese Reaktion zeigt, dass 
die Methylgruppe zur Garboxylgruppe in der Parastellung 1, 4 steht. 
2. Verlauf der Reaktion. 
Nachdem das Endprodukt der Einwirkung der oben angegebenen 
4 Körper vollständig erkannt war, schien es angezeigt, den ganzen 
Verlauf der Reaktion näher zu verfolgen. 
I. Offenbar bildete sich zuerst aus Toluol und Essigsäure durch 
Wasserentziehung mittelst ZnCle, wie bei den bekannten Synthesen 
der Oxyketone von Nencki*) das Methyl-Tolylkeion nach der Gleichung: 
CHs CHs 
H H % a 
| | -+- CHs.CO0OH — | | + #0 
H H H H 
RR NA 
H C0.CHs, 
Um diese erste Phase nachzuweisen, wurde der Prozess der 
Toluylsäuredarstellung**) etwa 10—15 Minuten nach dem Dunkelgrün- 
werden des Kolbeninhaltes unterbrochen. Aus der jetzt erst wenig 
*) Journal für praktische Chemie, Band 23, 147, 537 u. Band 25 8. 273. 
**) Siehe diese Arbeit, S. 128: 
