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II. Zum weitern Studium des Prozesses verarbeitete ich eine neue 
Portion auf Paratoluylsäure und fing während des Versuches die aus 
dem Kühler entweichenden Gase auf. Es geschah dies in einem Eudio- 
meter, das in viel Wasser stand und durch eine Leitung mit Queck- 
silberverschluss mit dem Kühlerende verbunden war. Die in grosser 
Menge sich bildenden HCl Dämpfe lösten sich vollständig in H2O auf; 
daneben aber sammelte sich im Eudiometer, namentlich während der 
letzten Phase des Prozesses, ein farbloses Gas an. Dasselbe brannte 
mit grüngesäumter Flamme und erwies sich (daher als CGhlormethyl 
CHsCl.  Gestützt auf diesen Nachweis, verläuft die weitere Reaktion 
im Sinne nachstehender Gleichung: 
CHs CHa 
uf H TE: 
| | -+- POCl = | | -+ CHsCl 
H H H H 
N Nas 
CGO.CH3 C0.POC. 
II. Bringt man diese Verbindung GeH«.CH3.COPOCIe, welche 
sehr unbeständig ist, mit H20 zusammen, so zersetzt sich dieselbe wie 
folgt: 
CH -H+ HOH CHs 
ul H 76 Sf yon 
| + HOH — | | — 4P0.:.; 1. 2Höt 
EN _ m a NOH 
„a COOH. 
C0.PO -H HOH 
Sc 
Obschon die ganze Darstellung der Toluylsäure in oben darge- 
legter Weise durch sorgfältiges Vorgehen in 3 verschiedene Phasen 
zerlegt werden kann, gehen die einzelnen Prozesse doch fast gleich- 
zeitig neben einander vor sich, weil, wie es scheint, das einmal 
gebildete Keton in Gegenwart von POCls nicht beständig ist. Hie- 
durch erklärt sich die relativ geringe Ausbeute an Keton, sowie die 
sofortige Bildung erheblicher Mengen der Säure, auch bei nur 10 Minuten 
langem Einwirken. 
Nachdem der ganze Vorgang aufgeklärt war, hatte man auch die ' 
Mittel an der Hand, durch die in Anwendung gebrachten Mengen- 
