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Methode hat der andere von uns l^ei den beiden ]\Ionochlornaphta linen und 

 den a- und y?-Dichloi*naphtalinen bewährt gefunden (Widman, »Om Naftalins 

 Klorföreningar», Upsala 1877). Wir haben jetzt diese Methoden auch bei 

 dem ;'-l)ichlornnphtalin und seinen Derivaten angewandt um so Beweise für 

 ihre Anwendbarkeit auch für die Darstellung tief gechlorter Naphtaline 

 liefern zu können. 



Der Gang der jetzigen Untersuchung ist der folgende gewesen. 



Das ^-Dichlornaphtalin wurde mit Chlorgas behandelt, wodurch theils 

 ein DiclilormqjhtalintetracMorid, theils ein TricMornapMcümdklüorid unter ver- 

 schiedenen Yersuchsbedingungen gebildet wurden. Mit alkoholischer Kali- 

 lauge behandelt lieferten diese beiden Additionsprodukte dasselbe Tetra- 

 cJdorna2)JifaJin, welches auch bei Destillation der Verbindungen entstand. 



Aus diesem Tctrachlornaphtalin wurde dann durch Nitrirung eine 

 hül:)sch krystallisirende N'droverhhidmig erlialten, welche seinerseits, mit Phos- 

 phorpentachlorid behandelt, ein FentachlornapMaUn lieferte. Leider liess 

 diese sich nicht weiter nitriren, sondern ergab, mit Salpetersäure behandelt, 

 nur eine TriclüorpUahäm-e nebst einem chinonartigen Körper. AVir haben 

 also aus dem ^-Dichlornaplitalin jetzt stufenweise bis zu einem fünffach 

 substituirten Chlornaphtalin aufsteigen können. 



Übrigens haben wir aus der Dinitroverbindung des ;--Dichlovna[ihta- 

 lins noch ein Tetracldorna]}ht(äin dargestellt. 



A"on allen diesen Verbinduno-en ist keine früher bekannt irewesen. 



DAS j-DICHLORNAPHTALIN, SEINE DARSTELLUNG 

 UND EIGENSCHAFTEN. 



Diese Vcrl)indung wurde für die Untersuchung durch lu'hitzung von 

 a-Dinitronaphtalin mit Phosphorpentachlorid nach den schon von der einen 

 von uns gegebenen Vorschriften bereitet. Sie wird so ziemlich leicht in grös- 

 serer Menge bekommen und lässt sich durch einige Umkrystallisationen i-ein 

 erhalten. 



Das ^-Dichlornaphtalin krystallisirt in hübschen Schuppen oder Tafeln, 

 die in heissem Alkohol gut löslich sind und beim Abkühlen gut auskry- 

 stallisiren. Der Schmelzpunkt desselben liegt bei 107° C. 



Durch den einen von uns ist die Konstitution der Verbindung fest- 

 gestellt worden'). Da die Verbindung aus einer Nitronaphtalinsulfonsäure 



') Attkuberg: Ber. d. deutsch, cliem. Gesellscliaft ISTfi, 1730. 



