UeBER das pDlCHLOlîNxVl^IITALIN UND SEINE DeRIVATE. 3 



entstellt^), die theils aus Nitronaphtalin, tlieils aus a-Naphtalinsulfonsäure 

 dargestellt worden ist, so geht es hervor, dass die beiden Chloratome in s. g. 

 a-Stellungen sich befinden. Da das pDichlornaphtalin übrigens eine Nitro- 

 monochlorphtalsäure giebt"), so müssen die beiden Chloratome sich in 

 verschiedenen Naphtalinhälften Ijefinden. Die so gewonnene Kentniss der 

 Konstitution dieser Verbindung giebt einen guten Ausgangspinikt für das 

 Beurtheilen der Konstitution der hierunter beschriebenen Verbindungen. 



Aus dem ^-Dichlornaphtalin sind die folgenden Nitroderivate dar- 

 gestellt worden. 



Nitro-Y-dichlornaiMal'm entsteht durch Nitrirung des ^-Dichlornaphtalins 

 mit rother Salpetersäure. Es krystallisirt in kurzen, gelben Prismen von 

 dem Schmelzpunkt 142° C. Gibt mit reducirenden Agentien ein Amidomono- 

 chlornaphtalin, aus welchem ^^Dichlornaphtalin dargestellt worden ist. 

 Durch Behandlung mit Phosphorpen tachlorid geht es in J-Trichlornaphta- 

 lin über. 



Bmitro-Y-ciklüornaplitcäm wird aus der vorigen Nitroverbindung durch 

 Behandlung mit einer Älischung von Salpetersäure und Schwefelsäure be- 

 reitet. Es bildet hellgelbe, spröde, prismatische Nadeln, von dem Schmelz- 

 punkt 246° C. Durch Behandlung mit Phosphorpentachlorid wird es, wie 

 unten beschrieben, in ein neues Tetrachlornaphtalin übergeführt. 



pDICHLORN APHT ALINTETllACHLORI 1). 



C'ioHoClj.Cl^. 



Diese Verbindung wurde durch Einleiten von Clilorgas in eine 

 Chloroformlösung des /--Dichlornaphtalins bereitet. Da wir früher nach 

 derselben Methode ein unten beschriebenes Trichlornaphtalindichlorid be- 

 kommen hatten, wurde jetzt alle Erhitzung möglichst vermieden um tie- 

 ferer Substitution vorzubauen. Die Chloroformauflösung wurde desshalb 

 durch Schütteln mit einer Auflösung der Kaliumkarbonat von Chlor be- 

 freit, und dann erst wurde das Chloroform abdestillirt. Das rückständige 

 Oel, in Alkohol aufgelöst, lieferte in offenen Schalen aufbewahrt Krystalle 



*) Cleve: ÖiVersigt af k. Sv. Vetenskaps-Akademiens Förhandlingar 1876. 

 ') Atteebekg: Berichte d. deutseh. ehem. Gesellschaft 1877, 547. 



