Ueber das ^-Dichlornaphtalin und seine Derivate. 11 



Eigenschaften-. î-Tetrachlornaplitalin kiystallisirt aus toluolhaltigem 

 Alkohol in weisse, lange Nadeln, die den konstanten Schmelzpunkt 180° C. 

 zeigten. In Alkohol ist es schwerlöslich. 



Durch die Synthese der oben beschriebenen Verbindungen haben wir 

 also den Beweis geliefert, dass die von uns angewandten Methoden ftir den 

 Aufbau tiefer substituirten Chlornaphtaline an"\vendbar sind. Sehr wahr- 

 scheinlich werden sich die meisten, wenn nicht alle höheren Chlornaphtaline 

 durch geeignete Kombinationen der beiden ^letlioden darstellen lassen. 



Fiir die Bestimmung der relativen Stellung der in den verschiedenen 

 Chlornaphtalinen enthaltenen Chloratome halben wir gute Anhaltspunkte 

 bekommen. 



"Wenn /.. B. ein Pentachlornaphtalin bei der Oxydation eine Tri- 

 chlorphtalsäure liefert, so geht daraus hervor, dass sich darin drei Chlor- 

 atome in dem einen und zwei in dem anderen Benzolkern sich befinden. 



Andere Verbinduno;en aber geben bei ähnlicher Behandlung anstatt 



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Phtalsäuren nitrirte Phtalsäuren. Monochlornaphtalin giebt so Nitromono- 

 chlorphtalsäure ; ;--Dichlornaphtalin giebt ebenso Nitromonochlorphtalsäure ; 

 (X-Trichlornaphtalin giebt eine Nitrotrichlorphtalsäure ; o-Tetrachlornaphtalin 

 scheint eine Xitrodichloi'phtalsäure zu geben. Dagegen liefert yî-Dichlor- 

 naphtalin eine nicht nitrirte Dichlorphtalsäure.; f>-Trichlornaphtalin und 

 a-Tetrachlornaphtalin verhalten sich ebenso; y5-Pentachlornaphtalin giebt 

 eine Trichlorphtalsäure. AVenn man die Konstitution der beiden ersten, 

 Nitrosäuren gebenden Verbindungen und diejenige der zwei ersten, stick- 

 stoft-freie Säuren liefernden vergleicht — die Konstitution der übrigen ist 



o o 



nicht a priori bekannt — so findet man, dass die beiden letztgenannten 

 zwei Chloratome in der a-Stellung und in demselben Benzolkern~ enthalten, 

 die erst genannten aber nur eines in dieser Stellung. Die Nitrogruppe 

 scheint darum nur dann einzutreten, wenn eine ct-Stellung noch nicht sub- 

 stituirt Avorden ist. Von der Annahme ausgehend, dass dieses allgemeine 

 Gtiltigkeit besitzt, können wir also durch die Phtalsäure-Darstellung auch 

 von der Stellung der Chloratome innerhalb der Benzolkernen Schlüsse ziehen. 

 Es geht durch solche Betrachtungen hervor, dass unser o-TetracMor- 

 napJifaUn wenigstens ein Chloratom (wahrscheinlich zAvei) in der /Î-Stellung 

 entlialten luag, da dasselbe eine Nitrodichlorphtalsäure liefert und da dess- 



