Ueber einige Beomdeeivate des Naphtalins. 3 



I. DURCH DIRECTES EINWIRKEN VON BROM AUF NAPHTALIN 

 ERHALTENE VERBINDUNGEN. 



a-MONOBROMNAPHTALIN. 



Wird Naphtalin direct mit Broin behandelt, so findet bekanntlich eine 

 sehr heftige Einwirkung statt und man erhält leicht grosse Mengen von 

 höher substituirten Bromnaphtalinen. Man pflegt dieses zu vermeiden durch 

 Lösen des Naphtalins in Schwefelkohlenstoff, tropfemveises Zusetzen von der 

 berechneten Menge Brom und Abdestilliren des Schwefelkohlenstoffs. Man 

 kann aber auch nach AVaiilfoess ^) die Heftigkeit der Reaction durch Zu- 

 setzen von Wasser vermindern. Ich habe diese Methode befolgt und sie selir 

 gut gefunden. 400 Gram Naphtalin, in verschiedene Glaskolben vertheilt und 

 in Wasser aufgeschlämnit, wurden mit etwas mehr als der von der Theorie 

 geforderten Menge Brom behandelt. Obgleich die Kolben mit Schnee gut 

 abgekühlt waren und das Brom nur langsam und in geringen Portionen zuge- 

 setzt Avurde, war dennoch die Ein-\virkung ziemlich heftig. Nach beendigter 

 Reaction ergab sich als Product ein schwarzbraunes, schweres, stark nach 

 Bromwasserstoff' riechendes Oel. Es wurde separirt und eine Zeit lang mit 

 alcoholischer Kalilauge gekocht, wodurch das ursprünglich gebildete Addi- 

 tionsproduct (Naphtalindibromid) in Monobromnaphtalin überging. Nach 

 dem Abdestilliren des Alcohols wurde der Rückstand mit viel Wasser be- 

 handelt, um das gebildete Bromkalium zu entfernen. Das ungelöste, schwere, 

 braune Oel wurde vom Wasser getrennt und durch fractionirtes Destilliren 

 gereinigt. Nach einer grossen Anzahl von Destillationen wurde ein bei 

 278° — 280° (nicht corr.) siedendes Hauptproduct erhalten. Das daraus ge- 

 Avonnene, reine Monobromnaphtalin war ein farbloses, aber in der Luft sehr 

 bald gelb werdendes Oel von starkem Lichtbrechungsvermögen, welches in 

 seinen Eigenschaften mit dem von Glaser u. A. dargestellten Bromnaphta- 

 lin vollkommen übereinstimmte. Es siedet bei 285° (corr.). Ist es längere 

 Zeit der Einwirkung des Tageslichtes ausgesetzt, färbt es sich allmählich 

 dunkelbraun, wird aber durch Destillation wieder farblos. 



Die beim Rectiticiren des Monobromnaphtalins erhaltenen, unter 260" 

 siedenden Fractionen, welche hauptsächlich aus Naplitalin bestanden, Avurden 

 mit überschüssigem Brom behandelt, mit den Destillationsrückständen verei- 



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