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nio-t und dcstillirt. Das Destillat, welches beinahe ausschliesslich aus Di- 

 hrouuiaphtalin bestand, erstarrte gänzlich zu einer weissgelben Masse. Diese 

 -wurde durch wiederholtes Unikrystallisiren, anfangs aus Eisessig, darauf aus 

 Alcohol, gereinigt. Es resultirten daraus zwei isomere Dibroninaplitaline, 

 auf welche ich später zurückkommen werde. 



Die Constitution des flüssigen Monobromnaphtalins ist meines Wissens 

 nicht direct bestimmt; sie ist dennoch keinem Zweifel unterworfen. Nach 

 der von Guaebe aufgestellten und allgemein angenommenen Structurfor- 

 mel des Naphtalins sind ja nur z^vei isomere Monosubstitutionsderivatc mög- 

 lich, ein Gt- und ein y5-Derivat. Von den Monobromnaphtalinen ist nun das 

 yî-Derivat von Palm ') dargestellt. Er erhielt dasselbe durch Behandeln der 

 aus y5-Naphtylamin gewonnenen schwefelsauren Diazoverbindung mit Brom- 

 wasser und durch Kochen des Productes mit Alcohol. Der sich aus der 

 Lösung bei Zusatz von Wasser ausscheidende Körper wurde ausgepresst und 

 aus Spiritus umkrystallisirt, wodurch Aveisse, glänzende, bei 68° schmelzende 

 Blättchen erhalten wurden. Dieses Monobromnaphtalin ist folglich dem auf 

 ähnliclie und auch auf viele andere Arten dargestellten yî-Monochlornaph- 

 talin (Schmelzpunkt ^56°) ganz analog. Es ist mithin das flüssige Mono- 

 bromnaphtalin ein a-Derivat, analog dem flüssigen Monochlornaphtalin, und 

 wie dieses aus Nitronaphtalin oder a-Naphtalinsulfonsäurc durch Behan- 

 deln mit PCljj dai'gestellt werden kann, so muss auch jenes durch Behan- 

 deln derselben Verbindungen mit PBr^. (welches auf ganz ähnliche Weise 

 wie PClj. wirkt) erhalten Averden können. Diese Reactionen sind doch noch 

 nicht ausgeführt; dagegen haben Ottu u. Mühies ") das a-Monobromnaph- 

 talin durch EinAvirkung von Brom auf Quecksilbernaphtyl erhalten und nach 

 Mekz u. Weiti-i ^) hat Schelnberger dieselbe Verbindung durch Erhitzen 

 von Naphtalin mit ßromcyan bis zu 250** dargestellt. 



a- UND ^-DIBROMNAPHTALIN. 



Die oben erAvähnten, durch directes Bromiren des Naphtalins oder Mo- 

 nobromnaplitalins darzustellenden Dibromnaphtalinc Avurden zuerst von Lau- 

 rent in unreinem Zustande erhalten, näher aber durch Glaser ■*) untersucht. 



■) 1. c. 



") 1. c. S. 175. 



') Ber. d. D. Chem. Ges. Bd. 10. S. 756. 



1. c. S. 41. 



