Ueber einige Bromderivate des Naphtalins. 15 



a-Naphtylamin Avnrdo mit ranehender Sell Avefclsä lire bis znr vollstiin- 

 dio-en Lösuno- behandelt. Beim Verdünnen der Lösnna; durch Wasser son- 

 derte sich Kaphthionsänre als ein voluminöser, grau- bis grüngelber Nieder- 

 schlag ab. Durch wiederholtes Auswaschen mit Wasser, Auflösen in Na- 

 triumkarbonat und Zersetzen des Natriumsalzes mit Salzsäure wurde die 

 Naphthionsäure gereinigt. Darauf wurde sie in sehr verdünntem Weingeist 

 aufgeschlämmt und ein rascher Strom von gasförmiger salpetriger Säure 

 hineingeleitet. Hierdurch wurde die aufgeschlämmte Säure allmählich gelöst, 

 Avährend sich gleichzeitig ein grauweisses, microkristallinisches, sich sehr 

 langsam absetzendes Pulver von Diazonaphthionsäure (von Cleve ^) zuerst 

 daro-estellt und analysirt) bildete. Die Diazoverbindung wurde, nachdem sie 

 sich vollständig abgesetzt hatte, von der Fliissigkeit separirt, ausgepresst und 

 mit wässrigem Bromwasserstoff massig erhitzt, wobei sie sich auf gewöhn- 

 liche Weise unter lebhafter Stickstofifentwicklung zersetzte. Die so erhal- 

 tene, beinahe schwarz gefärbte Lösung wurde mit Kaliumkarljonat gesättigt, 

 wobei ein kirschrother Niederschlag von bromnaphtalinsulfonsaurem Kalium 

 entstand. Dieser wurde nach Auswaschen und Trocknen mit der berech- 

 neten Menge PBr, behandelt. Das Destillat lieferte nach gehöriger Rei- 

 nigung und mehrfachen Umkrystallisationen aus Eisessig mid Alkohol lange, 

 biegsame, platte, gelbliche bis weisse Nadeln, welche bei 80 ",5 — 81" con- 

 stant schmolzen und analysirt Avurden. 



0,2872 Grm gaben 0,3 74 Bromsillier, entsprechend 0,15915 Br. 



Berechnet, für C,„n„Br„. Gefunden. 



Br 55,94 55,41 



Das erhaltene Product war also ein Dibromnaphtalin, und zwar das- 

 selbe, Avelches man durch directe Einwirkung von Brom auf Naphtalin dar- 

 stellen kann und das ich vorläufig als ^^-Dibromnaphtalin bezeichnet habe. 

 Seine Constitution wird durch die eben angeftdirte Reaction vollkommen 

 erklärt. Nach Cleve ^) ist nämlich das aus der Diazonaphthionsäure dm^'li 

 successives EiuAvirken von HCl und PCl^ erhaltene Dichlornaphtalin mit 

 dem bei 67° — 68" schmelzenden yî-Dichlornaphtalin von Faust u. Saame, 

 Avelches nach Atterberg ") ein a-a-Derivat ist, völlig identisch. Es ist somit 



') Ofvers. af Sv. Vet. Akad. Förli. 1876 7, S. 40. Bull, de la Snc. Cliim. Tome 

 26, p. 241. 



-) Öfvevs. af Sv. Vet. Alcad. Pürh. 1876 7, S. 43. Bull, de la Soc. Cliim. Tome 

 26, p. 243. 



') Öfvers. af Sv. Vet. Akad. Porli. 1876 10, S. 11. Ber. d. D. Cbem. Ges. Bd. 9. S. 1734. 



