Üeber eixigk Bromderivate des Kaphtalins. 17 



Gruppe SO^-OH substitiiirt, auch einen in derselben Hälfte des Naphtalin- 

 moleküls stehenden Bromatoin zu verdrängen im Stande sei, nicht aber, 

 wenn der Bromatom sich in dem anderen Benzolkerne befindet. 



SULFONIRTES a-MONOBROMNAPHTALIN v^-n DERIVATE. 



Wird flüssiges Monobromnaphtalin in dem doppelten Volumen rau- 

 chender Schwefelsäure aufgelöst, die Lösung mit Wasser verdünnt, nöthigen- 

 falls filtrirt und mit Kaliumcarbonat gesättigt, so entsteht ein voluminöser, 

 weisser Niederschlag von in kaltem Wasser sehr scliAver löslichem bromnaph- 

 talinsulfonsaurem Kalium. Diese Bromsulfonsäure wurde schon von Lau- 

 rent ^) dargestellt, aber eingehender von Otto u. Mûries ^) untersucht. 

 Nachher haben sie auch Darmstädter u. Wichelitaus ') in ihrer Abhand- 

 lung über die Bromsulfonsäuren des Naphtalins beschrieben. 



a-Monobromncqûfalmsi(Ifonsâ'iire. Die freie Säure l^ildet nach Otto 

 u. Mûries eine weisse, asbestartige Krystallmasse ; nach Dakmstädter u. 

 Wiciielhaus krystallisirt sie in breiten, sehr leicht in Wasser und Alcohol, 

 aber sehr schwer in Aether löslichen Nadeln, die bei 138" — 139° schmelzen. 



Das (Jlüorkl der Säure beschreiben Otto u. ]\Iöries als eine ölförmige, 

 terpentinartige, klebrige Masse, welche sich nicht in "W'asser, leicht aber in 

 Aether, Alcohol und Benzol löst. Es kam mir sonderbar vor, dass eben 

 dieses Chlorid nicht krystallisirbar sein sollte, da, wie ich weiter unten zei- 

 gen werde, die Chloride der isomeren Bromsulfonsäure und der Dibromsul- 

 fonsäure sehr schön krystallisiren. Ich stellte also das betreffende Chlorid 

 durch Behandeln des Kaliumsalzes mit PCL dar. Nach Auswaschen mit 

 Wasser blieb das Chlorid als ein l)räunliches Oel zurück. Dieses wurde 

 durch Auflösen in Aether und Verdampfen des Lösungsmittels gereinigt, 

 konnte aber nicht in festen Zustand übergeführt werden. Der Kälte aus- 

 gesetzt, Avurde das Oel zäher, aber fest wurde es selbst dann nicht, als ich 

 es in eine Mischung von Schnee und Kochsalz brachte. Die Reinigung dm-ch 

 Benzol gelang aber besser. Nach mehrei'en Behandlungen mit diesem Lös- 

 ungsmittel waren farblose, gut ausgebildete, prismatische Krystalle entstan- 

 den, die in dem noch vorhandenen Oele zerstreut lagen. Sie zeigten einen 



') Compt. rend, des trav. de Chim. 1849, p. 395 

 '0 Ann. d. Chem. u. Pharm. Bd. 147, S. 183. 

 ') Ann. d. Chem. u. Pharm. Bd. 152, S. 303. 



Nova Acta Reg. So. Ups. Ser. 111. 



