40 WIDMAN, OM EN SYNTES AF INDOL UR KUMINOL. 



ställa oxypropylbenzoesyra. 1 del nitrokuminsyra försattes med 20 

 delar natronlut (1,2 5 eg. v.) och lösningen uppvärmdes på vatten- 

 bad under tillsats af en koncentrerad lösning kaliumpermanganat 

 så länge som den röda färgen öfvergick i grön. Då lösningen 

 efter en timmas uppvärmning utan förnyad tillsats af kameleon 

 förblef violett, affärgades med några droppar alkohol och filtre- 

 rades från utfäld mangansuperoxid. Lösningen fäldes derefter 

 med saltsyra i köld försigtigt, så att hvarken uppvärmning in- 

 träffade eller för stort öfverskott af saltsyra tillsättes. Klorväte 

 sönderdelar nemligen syran i värme under bildning af nitropro- 

 penylbenzoesyra. Den utfälda syran, som vanligen är vackert 

 kristallinisk, affiltreras, pröfvas på smältpunkt och omkristalli- 

 seras ur kokande vatten. Skulle smältpunkten visa sig mer än 

 10° för låg, bör syran underkastas en ny oxidation. Som den 

 är icke så obetydligt löslig äfven i kallt vatten, böra alla moder- 

 luter utskakas några gånger med eter, som utdrager det lösta. 

 Återstoden vid eterns afdestillering utgöres vanligen af mycket 

 ren syra. Det har visat sig fördelaktigast att utföra oxidationen 

 i mindre portioner om ungefär 5 gr. 



Anmärkningsvärdt är, att till oxidationen alltid en vida 

 större mängd kaliumpermanganat åtgår än den beräknade (på 

 J gr. nitrokuminsyra omkr. 3,5 gr. kaliumpermanganat). Ut- 

 bytet stannar äfven långt under det beräknade. Nitrosyran 

 synes för öfrigt vara svårare oxiderbar än den onitrerade, då 

 den icke förmår att reducera mangansyra till mangansuperoxid, 

 hvilket kuminsyran sjelf uppgifves göra. 



Senare försök hafva visat, att en föregående oxidation med 

 kromsyra till nitrokuminsyra på det hela taget är alldeles onödig. 

 I sjelfva verket blir utbytet af nitrooxypropylbenzoesyra fullt 

 lika bra, ja bättre genom att direkt oxidera nitrokuminol med 

 kameleon, såsom nyss är beskrifvet. Jag har på detta sätt af 

 50 gr. nitrokuminol erhållit 38 gr. nitrooxypropylbenzoesyra d. v. s. 

 76 % af den använda aldehyden såsom oxysyra. 



Nitrooxypropylbenzoesyra kristalliserar ur en kokhet lös- 

 ning i vatten i tumslånga, spröda, genomskinliga, färglösa nålar, 



