53 



OlVersigt af Konj^l. Vetenskaps-Akademiens Förhandlingar 1880. N:o 8. 



Stockholm. 



Om en ny framställningsmetod för metatoluidin. 

 Af Oskar Widman. 



[Meddeladt den 13 Oktober 1880.] 



Metatoluidin upptäcktes först af Beilstein och Kuhl- 

 BERG ^) år 1870. De utgingo från paraacettoluidin, nitrerade 

 densamma, saponifierade med kali, sönderdelade den erhållna 

 nitroparatoluidinen med salpetersyrlighet i alkohollösning och 

 reducerade produkten metanitrotoluol till metatoluidin. Derivat 

 af densamma hafva sedan ofta blifvit undersökta, men alltid 

 har man för framställande af toluidinen måst använda denna 

 metod. Då den emellertid både är mödosam och tidsödande 

 samt ofta nog lemnar skäligen otillfredsställande utbyte, har jag 

 försökt att erhålla föreningen på en annan väg. 



Om benzaldehyl nitreras, ingår nitrogruppen till största 

 delen i metaställning. Metanitrobenzaldehyd, som således är 

 lätt att erhålla i större qvantiteter, borde med fosforpentaklorid 

 gifva metanitrobenzalklorid, som reducerad skulle öfvergå i en 

 klorhaltig metatoluidin, om hvilken man kunde vänta, att den 

 lätt skulle afgifva sina kloratomer, då de stå i sidokedjan. Re- 

 aktionerna skulle då förlöpa enligt följande eqvationer: 



CßH^NO., . COH + PCI5 = CgH^NOa . CHCl. + POCI3 

 CfiH^NO, . CHClo + 3H2 = CßH^NH. . CHCU + 2H2O 

 CejH4NH2 . CHCl. + 2U, = C6H4NH2 . CH3 + 2HC1 



De utförda försöken hafva i sjelfva verket visat detta re- 

 sonneraent vara fullkomligt riktigt. Då man hastigt och genom 



') Ann. der Cheni. und Pharm. 156, s. 83. 



