388 KULLGREN, VON OXIM- UND HYDRAZONBILDUNG. 



ein Oxim liefert, spätere Untersuchungen aber von Baum ^) haben 

 dieses widerlegt. 



Der letzte hat einige aromatische diortosubstituierte Ketone 

 in der Hinsicht der Oxim- und Hydrazonbildung systematisch 

 untersucht. Er fand dass im Allgemeinen die Reaktion ver- 

 hindert wird. Ausnahme machte Mesitylglyoxylsyremetylester: 

 MsCOCOOCHg (wo Ms Mesityl — C6H2(CH3)3 — bedeutet) 

 welch^^r ein Produkt mit Hydroxylamin giebt. 



Schon vorher hatten Feith und Davies -) gefunden, dass 

 acetomesitylen Ms CO CH3 bei höherer Temperatur mit Hydroxyl- 

 amin sich vereinigte, wobei aber sogleich die Beckman nsche Um- 

 lagrung stattfand. 



Es geht aus dem Obenerwähnten hervor, dass nicht nur die 

 Diortosubstituenten sondern auch die auf der anderen Seite der 

 Carbonylgruppe gebundenen Radicale Einfluss auf die Oximbilduug 

 ausüben. 



Aus diesem Grunde machte mir Hr Prof. V. Meyer in 

 Heidelberg den Vorschlag die folgenden Körper zu untersuchen: 



1) Ms— CO CH. Cl 



2) Ms— C CH CU 



3) Ms CO C CI3 



4) Ms CO CH2 CH2 COOH 

 ob sie Oxime oder Hydrazone bilden. 



Nach der Darstellungsmethode für die Oxime, die Auwers ^) 

 angezeigt hat, geht die Oximbildung glatt schon bei gewöhnlicher 

 Temperatur und noch leichter bei Erhitzung vor sich. Er ver- 

 wandte einen grossen Ueberschuss von salzsaurem Hydroxylamin 

 (3 Mol.) und Alkali (9 Mol.). 



Bei den folgenden Versuchen habe ich teils diese Auwersche 

 Darstellungs-Methode verwendet — doch mit wenigerem Alkali- 

 überschuss, gewöhnlich 4 Mol. — teils die Ketone in Bomben- 



') Berl. Ber. 28, 3207. 



2) Berl. Ber. 24, 3546. 



3) Berl. Ber. 22, 604. 



