398 KULLGREN, BEITRÄGE ZUR CHEMIE DES JODONIUMGEBIETS. 



Auf Vorschlag des Hrn Prof. V. Meyer sollte ich, während 

 eines Aufenthalts am Universitetslaboratorium zu Heidelberg,, 

 untersuchen, ob die Reaktion in analoger Weise verläuft, wenn 

 die beiden Phenylgruppen einen Carboxylsubstituenten tragen, 

 \^'enn man also von Jodosobenzoesäure anstatt Jodosobenzol ausgeht. 



Für diesen Zweck wurde die Metaverbindung gewählt. 



V. Meyer und Schüler derselben waren auf Grund einer 

 Anzahl von Versuchen zu der Anschauung gekommen, dass nur 

 die Ortojodbenzoesäure jodosirt werden könne; zwar gaben die 

 Meta- und Paraverbindungen Jodidchloride ( — JClj), bei der Be- 

 handlung aber mit Natronlauge, um diese in die entsprechende 

 Jodosoform ( — JO) überzuführen, wurde nur das Ausgangs- 

 material, m- und p-Säure, gewonnen. 



Es hat sich nachher gezeigt, dass die genannten Forscher 

 sich geirrt haben. Jetzt gelingt es, wenn auch mit Schwierig- 

 keit, die Jodosoverbindungen auch von den m- und p-Formen 

 darzustellen. 



Durch "Willgerodt ^) ist es nämlich erwiesen, dass wenn 

 man ihre Jodidchloride unter Vorsicht mit Natronlauge behan- 

 delt und nur die nöthige Menge Schwefelsäure zusetzt, die er- 

 zeugten Jodosoverbindungen ausfallen. 



Nach dieser Vorschrift bekam ich auch die gewünschte m- 

 Jodosobenzoesäure. 



Ich ging von der m-Amidobenzoesäure aus und führte diese 

 in gewöhnlicher Weise durch Diazotierung in m-Jodbenzoesäure 

 über. In der . Litteratur ist dabei nur die alte Methode ange- 

 geben: Stickstofftrioxid einzuleiten; das jetzt geAvöhnliche Ver- 

 fahren mit Nitrit gelingt ganz gut. Doch scheint es am besten 

 in diesen Falle das Chlorhydrat des Amins zuerst in kochen- 

 dem Wasser zu lösen ehe die Diazotirung vorgenommen wird. 



Die so bekommene, bräunliche, unreine Jodbenzoesäure wird 



am leichtesten durch Ueberführung in Jodidchlorid gereinigt,, 



und dieses wird nachher unser Kochen mit schwefliger Säure 



bis zu vollkommener Inaktivität (d. h. bis nach Zusatz von an- 



1) Berl. Ber. 27 2326. 



