680 EKECRANTZ, OM NITROSOMETYLURETANS REAKTIONER. 



Nitrosometyluretaii och ftalimid. 



Vid försöket, att genom reaktion med nitrosometyluretan 

 ersätta imidgruppens väte med CHg, valdes ftalimid, emedan 

 V. Pechmann, ^) genom att låta diazometan reagera med denna 

 substans, med största lätthet erhållit den af Gr^be och Pictet ^) 

 först framställda metylftalimiden. Utbytet, som erhölls af 

 V. Pechmann, var nästan kvantitativt enligt reaktionsformeln: 



Cß H/ >NH + CH,< 11 = Cg H,-; >NCH3 + N,. 



Svårigheten vid genomförandet af denna reaktion med ni- 

 trosometyluretan var att erhålla ett lämpligt lösningsmedel för 

 ftalimid. Denna kropp är nämligen ganska svårlöslig i vanliga 

 solventier. Medelst etylacetat kan dock i värme en lösning af 

 1 del ftalimid + 50 delar etylacetat erhållas; detta lösnings- 

 medel användes också vid reaktionen, som företogs med tre olika 

 modifikationer i förfaringssättet. 



Försök 1. 1,11 gram (1 mol.) ftalimid löstes med tillhjälp 

 af värme i 50 kbcm. etylacetat; sedan lösningen fått afsvalna 

 till vanlig rumstemperatur, (hvarunder en del ftalimid afsatte 

 sig) tillsattes 1 gram (1 mol.) nitrosometyluretan och lämnades 

 blandningen att vid denna temperatur reagera i 72 timmar. 

 »Sedan en ej obetydlig mängd ftalimid blifvit frånskild, skakades 

 filtratet med mycket utspädd (1 %) natronlut, för att befrias 

 från i lösning möjligen befintlig ftalimid. Det är nödvändigt 

 att använda svag natronlut, då i annat fall spaltning af etyl- 

 acetatet äger rum. Denna frånskildes och torkades med nyss ut- 

 glödgadt natriumsulfat, hvarefter öfverskottet afdestillerades; till 

 återstod erhölls en färglös massa, som befanns vara metyl- 

 ftalimid. Den var lätt skild från ftalimid genom sin olöslighet 

 i natronlut, hvaruti den senare med lätthet löses, samt smält- 

 punkten. Denna erhölls visserligen något för låg eller 128° (ren 



') Ber. 28, p. 859. 

 ') Ber. 17, p. 1173. 



J 



