682 EKECRANTZ, OM NITROSOMETYLURETANS REAKTIONER. 



Enligt hvad som hittills är kändt kunna ej alla tre metyl- 

 grupperna på en gång införas, utan sker detta successivt, genom 

 att först framställa diestern, som erhålles på vanligt sätt genom 

 att leda torr klorvätegas till en lösning af vattenfri fioroglycin 

 i metylalkohol. Af denna erhålles sedan trimetylestern genom 

 alkylering med metyljodid + metylalkoholiskt kali. 



Vid alkylering af fioroglycin bildas emellertid ej blott estrar, 

 utan äfven, under vissa förhållanden, de genom Margulies' och 

 Spitzers^) undersökningar bekanutgjorda alkylsubstituerade flo- 

 roglycinerna. Dessa derivera ej från fioroglycin betraktad såsom 

 trioxibenzol, utan från dess mera labila, tautomera form tri- 

 ketohexametylen. 



n 



H H 



1 



HO c c OH 



^ o=c c=o 



HT C TT < 



H\ 1 1 /H 



/C C- 





H^-\(./ ^H 



OH 







Symmetr. trioxibenzol. 



TriketohexametyleD. 



Man känner tetra-, penta- och liexaraetylfioroglycin för 

 hvilka Spitzer fastställt konstitutionen, som återgifves genom 

 nedan anförda strukturformler: 



CH3s^yCH3 



CHsX/C^s 



CH3s^ /CH3 



o=c c=o 



CH,\ 1 



^ >C c— H 



cn3- \^/ 



o=c c-o 



CHgX 1 1 



'>C C— CH3 



o=c c=o 



CH3/\^/ '^CH3 



OH 



OH 







Tetrametylfloroglycin. 



Pentametylfloroglycin. 



Hexametylfloroglycin. 



Här var således äfven den möjligheten att taga i betrak- 

 tande, det fioroglycin gentemot nitrosometyluretan kunde reagera 

 såsom ketoderivat. 



') Monatsh. IX, p. 217. 



