6 WIDMAN, ASYMMETRISKA DERIVAT AF FENYLHYDRAZIN. 



zid). Framställningen af natriumfenylhydrazin är emellertid 

 mycket besvärlig och tidsödande, hvarförutom metoden gifver 

 mycket osäkra resultat och öfver hufvud taget dåliga utbyten, 

 samt kan i fråga om «-acidylföreningar betecknas såsom full- 

 komligt obrukbar. Metoden lemnar därför mycket öfrigt att 

 önska och kan blott i nödfall tillgripas. Så vidt jag af littera- 

 turen kunnat finna, har den icke häller utom i Michaelis eget 

 laboratorium blifvit använd. 



Då jag i och för vissa undersökningar, med hvilka jag under 

 en tid varit sysselsatt, behöfde såsom utgångsmaterial vissa a- 

 acidylfenylhydrazider, måste jag därför själf söka finna en an- 

 vändbar metod för deras framställande. För en sådan metod, 

 sedan den numera blifvit så utarbetad, att den kan anses fullt 

 generell, anhåller jag att i det följande fä redogöra. ^) 



Såsom utgångsmaterial har jag användt /?-acetfenylhydrazid, 

 som ytterst lätt erhålles vid sammanblandning af ekvimolekylära 

 mängder fenylhydrazin och ättiksyreanhydrid. Uppvärmes acet- 

 fenylhydrazid tillsammans med benzol och en beräknad mängd syre- 

 klorid, så länge klorväte utvecklas, inträder den nya syreradikalen 

 i a-gruppen, och man erhåller lätt en a-acidyl-/?-acetfenylhydrazid. 

 Man behöfver nu blott upphetta denna förening med utspädda 

 syror för att erhålla den sökta a-acidylhydraziden. Egendomligt 

 nog utträder härvid den först ingångna /?-acetylgruppen. För- 

 loppet kan åskådliggöras genom följande ekvationer: 



I. CßH^.NH.NH. + (CH3CO)20 = C6H5.NH.NH.COCH3 + 



+ CH3.COOH. 



/NH.COCH» /NH.COCH3 



II. C6H,.N< +R.COCl-=CßH,.N< + 



+ HC1. 



/NH.COCH3 /NHo 



III. Cgllj.N^ ' + H20=C6H5.N<( - + 



CO.R ^CO.R 



+ CH,.COOH. 



^) För ett år sedan meddelade jag på aunat ställe (Nova Acta Reg. Soc. Se. 

 Ups. Ser. III 1893) de dittills vunna resultaten. Sedan dess hafva nya 

 undersökningar medfört en utvidgning af metodens användbarhet och en 

 något förändrad uppfattning af reaktionsförloppet. 



