74 L ANGLET, FEM- OCH SEXLED ADE AROMATISKA THIOHYDANTOINER. 



form, motsvarande formeln (2) på detta sätt skulle kunna er^ 

 hållas. Som bekant har Andreasch^) erhållit fenylthlohydantoin 

 genom inverkan af fenylcyanamid på thioglykolsyra, enligt följ- 

 ande af honom uppstälda reaktionsformel 



+ HS.CH,COOH I >C0. 



S-CH2 



Man kunde då vänta sig att fenylcyanamid på samma sätt 

 skulle addera sig till /5-thiomjölksyra, ehuru antagligen ingen 

 kondensation skulle ega rum, då densamma hos de sexledade 

 derivaten ojemförligt svårare försiggår. Produkten borde således 

 icke blifva en sexledad thiohydantoin, utan den deremot svarande 

 thiohydantoinsyran således fenylimidokarbamin-/9-thiomjölksyra: 

 HN=C=NC6H5 + HS— CH2— CH2COOH =- 



= HN^CCNHCeHj)— S— CH2COOH. 



Ur denna borde sedermera kunna erhållas hydantoinen genom 

 kokning med acetanhydrid. Försöket utfördes sålunda, att en 

 blandning af lika molekyler fenylcyanamid och /?-thiomjölksyra 

 (erhållen genom reduktion af /J-dithiodilaktylsyra och följaktligen 

 fullkomligt ren) och isättika kokades ett par minuter, hvarefter 

 vätskan fick stå ett par dagar. Då efter denna tid inga kri- 

 staller afsatt sig och lukten af thiomjölksyran fullständigt för- 

 svunnit, kokades den brunfärgade produkten med vatten under 

 tillsats af ammoniak och fick åter stå ett par dagar, hvarunder 

 den till största delen stelnade till sega klumpar. Vattnet af- 

 hälldes, och återstoden löstes i utspädd kokande alkohol. Efter 

 7 a 8 omkristalliseringar var produkten ren och utgjordes af 

 hvita glänsande nålar som smälte vid 157°. 



Analysen gaf följande resultat: 



Beräkoadt Funnet: 



för CioHjoNjSO: 



C 58,25 58,34 



H 4,85 5,13 



N 13,59 13,66. 



1) Monatshefte f. Chemie II: 775. 



