76 LANGLET, FEM- CCH SEXLEDADE AROMATISKA THIOHYDANTOINER. 



Det är väl dessa tvänne uppgifter jemte P. Meyers^) syntes 

 af fenylthiohydantoin (genom inverkan af kloracetanilid på svafvel- 

 urinämne), som ligger till grund för det allmänna antagande af 

 att de substituerade thiohydantoinerna hafva en mot formeln (2) 

 svarande sammansättning. 



För att kontrollera Beilsteins uppgift framstälde jag fenyl- 

 thiohydantoin enligt den af P. Meyer (Ber. d. deutsch. Ges. 

 XIV, 1661) angifna metoden genom kokning af fenylthiohydan- 

 toinsyra med isättika. Den flera gånger omkristalliserade pro- 

 dukten, som hade den uppgifna smältpunkten 178°, kokades en 

 kort stund med starkt utspädd saltsyra. 



Efter afsvalning neutraliserades den med natronlut, hvarvid 

 största delen af fenylthiohydantoinen oförändrad utföll. Någon 

 ammoniak kunde icke observeras, deremot kunde äfven i detta 

 icke obetydliga spår af anilin påvisas. Äfven vid teraligen lång- 

 varig upphettning ,med en något mindre utspädd syra erhölls 

 icke någon ammoniak, under det att anilin i detta fall i relativt 

 riklig mängd bildades. Lika litet erhölls någon fenylsinapan- 

 ättiksyra. Deremot kristalliserade denna i riklig mängd, om 

 man kokade fenylthiohydantoin med 25 ?^-tig saltsyra i några 

 minuter. I detta fall utvecklades vid neutralisering af vätskan 

 med natronlut ammoniak, men äfven anilinmängden hade betyd- 

 ligt ökats. Icke heller i detta fall hade hela thiohydantoin- 

 mängden sönderdelats. Jag har sedermera öfvertygat mig, att 

 äfven vid kokning af fenylthiohydantoinsyra med saltsyra, då 

 fenylsinapanättiksyra särdeles lätt uppstår, icke obetydligt anilin 

 bildas. 



Frånvaron af ammoniakbildning vid kokning med mycket 

 utspädd HCl samt uppkomsten af anilin tala bestämt mot den 

 antagna formeln 



S — CH2 



HN=dx )>C0 



>) Ber. d. deutsch, cheni. Ges. X: 19(35. 



