634 BKECRANTZ U. RISING, PHLOROGLUCINAZOF ARBSTOFFE. 



deren Untersuchungen die Biazofarbstoffe des Resorcin und Orcin 

 umfassen. Hierdurch konstatirten die zuleztgenannten Verfasser, 

 dass bei Darstellung des Resorcinbiazofarbstoffes — welchen sie 

 dadurch erhielten, dass sie ein Mol. diazotirtes Monamin in al- 

 kalischer Lösung auf ein Mol. des entsprechenden Monoazofarb- 

 stoffes einwirken Hessen — immer zwei isomere Farbstoffe, von 

 welchen der eine (a) in Natronlauge leicht löslich, der andere (ß) 

 dagegen schwerlöslich ist, gebildet werden. Dass diese Isomerie 

 nicht darauf beruht, dass die neueintretende Diazogruppe in einem 

 Falle in den Kern, im andern Falle in die Seitenkette eingeht, 

 haben sie ebenfalls bewiesen. 



Farbstoffe zu dieser späteren Kategorie gehörend, sogenannte 

 sekundäre Azofarbstoffe, z. B. : 



C 6 H 5 -N=N-C 6 H 4 -N=N-C 6 H 4 (OH) 2 



sekundär Resorcinbiazobenzol, 



entstehen bei dieser Reaktion nicht. 



Bei Anwendung einer gleichartigen Behandlung wie auf Re- 

 sorcin erhielten sie von Orcin nur eine Serie von Farbstoffen. 



Aus Trioxybenzolen hat man nur eine geringe Anzahl 

 Azofarbstoffe dargestellt, Stebbins 1 ) hat Pyrogallolazobenzol 

 C 6 H 5 — N=N — C 6 H 2 (OH) 3 und aus alkalischen Phloroglucin- 

 lösung mit Sulphodiazobenzol »einen Orangenfarbstoff» erhalten. 



Weselsky und Benedikt 2 ) haben Azobenzolphloroglucin, p-A- 

 zotoluolphloroglucin und jt>-Azophenolphloroglucin dadurch erhal- 

 ten, dass die zwei Mol. diazotirtes Amin auf ein Mol. Phloro- 

 glucin einwirken Hessen oder dass sie, in alkoholischer Lösung, 

 Phloroglucin und Diazoamidoverbindungen, unter denselben mole- 

 kylären Verhältnissen, auf einander einwirken Hessen. 



Sie behaupten diese Farbstoffe unter den entsprechenden 



Formeln 



R— N=N\ 



>C 6 H(OH) 3 



R— N=N' 

 erhalten zu haben. 



1 ) Ber. 13 p. 574. 



2 ) Ber. 8 p. 967, Ber. 12 p. 226. 



