646 EKECRANTZ UND EISING, PHLOROGLUCINAZOF ARBSTOFFE. 



Phloroglucinazotoluole. 



Bei den Versuchen, die gemacht worden sind aus Phloroglu- 

 cin Azotoluolfarbstoff darzustellen, sind, wie bei Darstellung der 

 entsprechenden Azobenzolfarbstoffe, die beiden von Weselsky 

 vorgeschlagenen Methoden angewandt worden. Hierbei zeigte 

 sich, dass die Schwierigkeit Phloroglucintriazotoluol zu erhalten, 

 dieselbe ist wie bei Versuchen Phloroglucintriazobenzol zu be- 

 kommen. 



Bei Anwendung von 1 Mol. diazotirtem Toluidin auf 1 Mol. 

 Phloroglucin haben wir dagegen durch Umkrystallisirung des 

 Rohproduktes aus Alkohol so gut wie reines Phloroglucinmono- 

 azotoluol erhalten. 



Bei Anwendung von 2 resp. 3 Mol. Diozotoluolnitrat und 

 bei Einwirkung von Diazoamido-p-toluol auf Phloroglucin in den- 

 selben molekylären Verhältnissen haben wir Produkte erhalten, 

 die einen Stickstoffhalt zeigen, auf eine Mischung von Mono-, 

 Bi- und Triazo-verbindungen hindeutend. 



Auf Grund der grossen Löslichkeit der Toluolfarbstoffe in 

 Chloroform, hat dieser nicht als Mittel die Substanzen zu tren- 

 nen angewendet werden können. 



Bei Behandlung mit kochendem Alkohol wird eine Lösung, aus 

 welcher zuerst ein Mischungsprodukt auskrystallisirt wird und 

 nachher eine reine Biverbindung, welche in Alkohol leichter lös- 

 lich als die Monoverbindung ist, erhalten. 



Die Versuche sind theils mit orto-Toluidin und theils mit 

 para-Toluidin ausgeführt worden. 



Phloroglucinmonoazo-p-toluol. 

 OH 



OH/ \N=N/ \CH 



\ 



\ / 



OH 



Blutrote mikroskopiske Prismen in Chloroform und Benzol 

 äusserst leichtlöslich, schwerlöslich in warmem, beinahe unlöslich 

 in kaltem Alkohol. Unlöslich in Ligro'in und Wasser. 



