373 



Öfversigt af Kongl. Vetenskaps-Akademiens Förhandlingar, 1894. N:o 8. 



Stockholm. 



Meddelanden från Upsala kemiska laboratorium. 



226. Om sex-ledade thiohydantoiner. 

 Af N. A. Langlet. 



[Meddeladt den 1 Oktober 1894 genom P. T. Cleve.] 



Som bekant ge svafvelurinämnena med mouoklorättiksyra 

 ytterst lätt derivat, som inneliålla en femledad kärna af 3 kol, 

 1 svafvel och 1 qväfve. Om man ersätter raonoklorättiksyran 

 med /9-iodpropionsyra, skulle man vänta, att reaktionen skulle 

 förlöpa på samma sätt och produkten således vara en thiohy- 

 dantoin med sexledad kärna. Emellertid erhålles på detta sätt 

 icke någon sådan förening; reaktionen afstannar i och med 

 bildningen af en thiohydantoinsyrorna motsvarande imidokarba- 

 rain-/?-thiomjölksyra, RHN — C(NH) — S — CH, — CH2— COOH, 

 och från denna kan icke med något kondensationsmedel vat- 

 ten afspaltas. ^) Liknande föreningar, karbaminthiorajölksyror. 

 RNH— CO— SCH2CH2COOH, uppstå vid inverkan af /?-jodpro- 

 pionsyra pä xantogenamider (Öfvers. af Vet.-Akad. Förh. 1891: 

 757). Om emellertid vid sistnämda reaktion acetanhydrid är 

 närvarande, eger en kondensation rum, och den bildade produkten 

 är ett 1, 3-azthinderivat med samma byggnad som en sexledig 

 thiohydantoin (1. c). Det låg således nära till hands att til- 

 lämpa denna metod vid reaktionen mellan /?-jodpropionsyra och 

 ett svafvelurinärane, och jag har äfven i sammanhang med ofvan 

 citerade undersökning anstalt dylika försök, såväl med svafvel- 

 urinämnet sjelft, som med dess monofenylderivat. Dessa försök 

 gåfvo emellertid negativt resultat, i det att den väntade thiohy- 



^) Andkeasch: Monatshefte f. Chemie VI: 831. 



Öfvers. af K. Vet.-Ahad. Förh. 1894. Arg. 51. N:o 8. 3 



