92 WIDMAN O. BLADIN, CYMOLS OXIDATION OCH NITROCYMOL. 



Fenylhjdrazinf Öreningen, CH3 — C(N . NH . CgHj) — C^H^ , 

 framstäldes efter det af Reisenegger i) beskrifna förfarings- 

 sättet för framställning af motsvarande acetofenonförening. Efter 

 omkristalliseringar ur alkohol kristalliserar föreningen i vackra 

 glänsande, färglösa prismer, som smälta vid 97°. I luften sönder- 

 delas kristallerna tämligen hastigt: efter några timmar hade för- 

 eningen förvandlats till en mörkbrun vätska, som starkt luktade 

 af metyltolylketon. Till följd af substansens lätta sönderdelbar- 

 het gaf analysen blott tillnärmelsevis riktiga tal. 



Inverkan af salpetersyra af eg. v. 1,4 på cymol är alltså 

 till största delen en oxiderande i stället för en nitrerande.^) 

 Förloppet af denna reaktion gör det sannolikt, att vid oxidation 

 af cymol med utspädd salpetersyra eller kromsyra bildningen 

 af paratolylmetylketon går före uppkomsten af paratoluylsyra. 

 Enligt Michaelis oxideras nämligen ketonen af salpetersyra till 

 paratoluylsyra. Den normala propylgruppens lätta öfvergång i 

 en acetylgrupp, 



CH3 . CgH^ . CH2CH0CH3 1 C/Hg . CgH^ . COCH3 , 

 är för öfrigt ganska anmärkningsvärd. Reaktionen vore mycket 

 lättare att förstå, om utgångspunkten vore ett isopropylderivat. 



Våra ofvan meddelade iakttagelser torde tillräckligt tydligt 

 hafva visat, att den substans, som såväl Landolph som FlTTiCA 

 uppgifva vara nitrocymol, till den vida öfvervägande delen är 

 någonting helt annat och innehåller i lyckligaste fall blott ytterst 

 ringa nitrocymol. Att dessa kemister kunnat vid analysen er- 

 hålla tal, som tämligen väl stämma med de beräknade värdena, 

 (FiTTiCA fann t. ex. 7, o 5 % kväfve i st. f. 7,8 2 ^), är oss full- 

 komligt oförklarligt. Vi vilja dock erinra därom, att äfven den 

 af samma herrar beskrifna och analyserade s. k. fasta nitrocy- 



') Ber. D, chein. Ges. XVII, 662. 



^) Den vid reaktionsproduktens destillation med vattenångor icke flyktiga s. k. 

 fasta /?-nitrocymolen bestar i verkligheten till största delen af paratoluyl- 

 syra (v. Gerichten, Ber. \). ehern. Ges. XI, 1092). 



