266 WIDMAN A ABENIUS, BKOMS INVERKAN PÅ ACET-ORTOTOLUID. 



ortonitrobenzaldehyd med kali och sedan reducera den därvid 

 jämte ortonitrobenzoésyra erhållna ortonitrobenzylalkoholen. Då 

 nu ortonitrobenzaldehyd är ett af de dyrbaraste och svårtill- 

 gängligaste material för en undersökning, som gerna kan komma 

 i fråga, och då därjämte utbytet därur af ortoamidobenzylalko- 

 hol är mycket ringa (teoretiskt blott 40 proc), så vore det na- 

 turligen af stort intresse att uppfinna en ny enklare och billi- 

 gare metod för beredande af den ifrågavarande kroppen. 



För detta ändamål hafva vi företagit oss att undersöka 

 broms inverkan på ortotoluidin (resp. ortoacettoluid) vid hög 

 temperatur. Då toluol, såsom bekant, i kokning lätt angripes 

 af klor eller brom på det sätt, att saltbildaren inträder i sido- 

 kedjan i stället för väte, så att t. ex. vid användande af brom 

 benzylbromid bildas enl. eqvationen: 



CgHj . CH3 + Bro = CßH^ . CH2Br + HBr, 

 så var det ju i sjelfva verket icke omöjligt, att ortotoluidin 

 skulle kunna bromeras på likartadt sätt, under bildning af orto- 

 amidobenzylbromid : 



n TT ^CH2Br 



Denna kropp borde sedermera mycket lätt kunna genom kokning 

 med sodalösning öfverföras i den sökta kroppen: ortoamidoben- 

 zylalkohol. 



Det visade sig emellertid redan vid första försöket, att orto- 

 toluidin sjelf icke lämpar sig för direkt bromering. Det bildade 

 bromvätet förenar sig nemligen med toluidinen till ett hydro- 

 bramat, hvaraf massan snart stelnar. Sedermera sker knappast 

 någon inverkan eller i hvarje fall blir den mycket ojämnt för- 

 delad inom reaktionsprodukten. Därför använde vi sedermera i 

 alla försök acetylföreningen, som smälter vid högre temperatur 

 och ger en produkt, som under hela reaktionen håller sig smält. 

 Dessutom tillsattes alltjämt mer än en molekyl brom. Det vi- 

 sade sig nemligen af de första försöken, att, äfven om blott 1 

 molekyl brom användes, en del af reaktionsmassan blir högre 

 bromerad — ända till tribromderivat — och att för öfrigt de 



