ÖFVERSIGT AF K. VETENSK.-AKAD. FÖRHANDLINGAR 1886, N:0 9. 267 



lägre bromerade föreningarne tillföljd af sin lägre smältpunkt 

 äro ytterst svåra att isolera och rena — något som däremot 

 lätt låter sig göra med tribromderivaten. Någon egentlig fara 

 af den högre bromeringen var för öfrigt icke heller förhanden, 

 om också metoden därigenom komme att blifva något omständ- 

 ligare. Man kunde nemligen genom att behandla med varm 

 sodalut först utbyta brom i sidokedjan med hydroxyl och därpå 

 genom reduktion med natriumamalgam eliminera de i benzol- 

 kärnan ingångna bromatomerna. Vid försöken hafva därför tre 

 molekyler brom användts. Något tetrabromderivat bildas aldrig. 

 Det har nu emellertid visat sig under undersökningens gång, 

 att det åsyftade målet icke kan ernås på detta sätt. Reaktio- 

 nen förlöper i sjelfva verket i annan riktning^). Då brom får 

 inverka på ortoacettoluid vid 160° bildas verkligen en kropp, 

 som vid analys visar sig ega en sammansättning, som svarar 

 mot formeln 



r TT Tiv ^^CHoBr 



'^6^2^^2^NH . COCH3 



Den ger äfven reaktioner, som ganska väl öfverensstämma med 

 en sådan konstitution. Så afger den t. ex. lätt brom vid be- 

 handling med alkoholisk kalilut eller längre tids kokning med 

 sodalut. Vi blefvo ock däraf ledda på villospår och upptäckte 

 först efter temligen vidlyftiga undersökningar, att konstitutionen 



') Det förtjenar härvid att anmärkas, att vid några förberedande försök, som 

 af den ene af oss (Widman) utfördes, innan vårt gemensamma arbete på- 

 börjades, en väl karaktäriserad kropp erhölls vid bromering af acettoluid 



vid 160°, som otvifvelaktigt var sammansatt enligt formeln CgHjBrj^-vru^ 



Denna förening öfvergick vid blott uppvärmning med alkohol under fri- 

 görande af bromväte i en ny kropp, som smälte vid 196°, kristalliserade i 

 vackra, starkt glänsande phitta nålar, och visade sig vid analys vara en di- 



prr Qp TT 



bromamidobenzyleter: CeH2Br2<C^TT^ ^ *. Det visade sig emellertid se- 

 nare, att den använda ortotoluidinen icke var ren utan starkt förorenad af 

 paratoluidin. Det är därför skäl att antaga, att de erhållna derivaten till- 

 höra paraserien. Dock hafva de icke kunnat åter erhållas vid försökens 

 upprepande med ren paratoluidin. Det synes därför, som om en blandning 

 af orto- och paratoluidin skulle förhålla sig på annat sätt än de rena tolui- 

 dinerna hvar för sig. Huru härmed förhåller sig, få kommande undersök- 

 ningar afgöra. 



