132 WIDMAN, DIHYDROKINAZOLINER. 



med andra reduktionsmedel, såsom zink och ättiksyra eller zink 

 och saltsyra i alkoholisk lösning vid låg temperatur. I dessa 

 båda fall utträdde emellertid icke acetylgruppen, utan i stället 

 för o-amidobenzyltoluidin bildades o-amidobenzylacet-p-toluid. 

 Riktigheten af dessa våra iakttagelser har sedermera bekräftats 

 af Lellmann sjelf. 1 ) 



I motsats mot dessa o-nitrobenzylföreningar hafva åtskilliga 

 andra sedermera befunnits vid reduktion lätt öfvergå i inre an- 

 hydrider, »dihydrokinazoliner». 



Så fann Paal gemensamt med M. Busch 2 ) eller Fr. 

 Krecke, 3 ) att detta är fallet icke blott med o-nitrobenzyl/onn- 

 anilid och o-nitrobenzyl-o- och -p-form otolmd, utan äfven med 

 o-nitrob enzylaeetanilid. 



Likaså hafva Gabriel och Jansen, 4 ) hvilka undersökt o- 

 nitrobenzylderivat af formamid, acetamid och acetmetylamid, 

 visat, att visserligen icke de båda senare, men väl o-nitrobenzyl- 

 formamid vid reduktion direkt öfvergår i anhydrobas. 



Af hittills publicerade undersökningar framgår således 



1) att bildning af »dihydrokinazoliner» eger rum vid reduk- 

 tion af alla formylderivat utan undantag, men 



2) att af acetyl- och benzoyl-derivditen blott o-nitrob enzyl- 

 aeetanilid vid reduktion ger anhydrobas: 



/CH — N . C,H, /CH 2 — N . C«H, 



<W X 2 i 6 d — >- C 6 H 4 < 2 i 6 ° 

 x NO, CO CH 3 4X N_C.CH 3 



under det att de öfriga reduceras till motsvarande amidoderivat: 



/CH 2 ~N . C 7 H 7 /CH 2 — N . C 7 H 7 



C fi H 4 \ l — *- C fi HX i 



X N0 2 CO CH 3 4X NH 2 CO CH 3 



o-nitrobenzylacet-p-toluid 



/CH„— N . C fi lL /CH — N . C 6 H, 



C 6 H 4 < 2 i 6 5 — ^ C 6 H 4 < " i 

 6 4X N0 2 CO C 6 H 5 6 4 X NH 2 CO C 6 H 5 



o-nitrobenzyl benzanilid 



') Berichte der Deutsch, ehem. Ges. XXIV, 718. 



2 ) » » » XXII, 2683. 



3 ) » XXIII, 2634 och XXIV, 3049. 

 «) » » » » XXIII, 2807 och XXIV 3091. 



