198 SÖDERBAUM, KETONALDEHYDER. 



hvilka hän genom behandling med natriumbisulfit 1 ) öfverförde tili 



imidosulfonsyror: 



R . CO . CH : NS0 3 H 



eller, noggrannare angifvet, till ett slags egendomliga additions- 

 produkter af 1 mol. imidosulfonsyra och 2 mol. bisulfit: 



R . COH CH . NH . S0 3 Na 



S0 3 Na S0 3 Na. 

 Dessa additionsprodukter lyckades han sedermera genom kokning 

 med utspädd svafvelsyra sönderdela i ketonaldehyd (rätteligen 

 dess hydrat) och ammoniumbisulfat: 

 R . CO . CH : NS0 3 H + 2 H 2 = R . CO . CHO + H 4 NHS0 4 . 



Aldehyden utskakades med eter och erhölls efter dennas fri- 

 villiga afdunstning i rätt tillfredsställande utbyte (60 % af det 

 teoretiska), ehuru, som det vill synas, ej fullt ren. Den renades 

 genom upprepade omkristalliseringar ur vatten. 



På detta sätt framstäldes benzoylformaldehyd: 2 ) C 6 H 5 . CO . 

 CHO och paratoluylformcddehyd: 3 ) CH 3 . C 6 H 4 . CO . CHO, samt 

 inom den alifatiska serien acetylformaldehyd:*) CH 3 . CO . CHO, 

 ehuruväl den sistnämda icke synes hafva blifvit isolerad. 



Den metod, som a priori skulle synas ligga närmast till 

 hands, nämligen att direkt sönderdela de resp. isonitrosoketonerna 

 i hydroxylamin och aldehyd genom kokning med utspädda syror 

 — en metod, som vid framställningen af alifatiska diketoner 

 lemnat så gynsamt resultat — visade sig däremot här, såsom v. 

 Pechmann uttryckligen framhåller, 5 ) vara alldeles oanvändbar. 6 ) 



!) Ber. d. deutsch, ehem. Ges. XX, 2539, 2904. 



2 ) Ber. d. deutsch, ehem. Ges. XX, 2904, XXII, 2556. 



3 ) Ber. d. deutsch, ehem. Ges. XXII, 2560. 



4 ) Ber. fl. deutsch, ehem. Ges. XX, 2542. 



5 ) Visserligen antydes på ett ställe (Ber. XX, 2195), att isonitrosoaceton genom 

 kokning med utspädd svafvelsyra skulle kunna öfverföras i >pyrodrufsyrans 

 aldehyd», men i en senare uppsats (Ber. XXII, 2556) uppgifva Müller och 

 v. Pechmann, att på detta sätt »endast minimala kvantiteter af de sökta för- 

 eningarna bildas». 



*) Orsaken härtill är tvifvelsutan att söka i det af Claisen och Manasse (Ber. 

 XX, 2195) påpekade sakförhållandet, att isonitrosoketoner af benzoylformoxi- 

 mens typ vid inverkan såväl af alkalier som af syror sönderfalla i karbon- 

 syra och cyanväte enligt formeln: 



C fi H 5 . CO . CH : NOH = C fi H,COOH + HCN. 



