574 BLADIN, OM OXIDATION AF AZIMIDOTOLUOL. 



/(1)NH . COCH., 

 C 6 H 3 -(2)NH i> 

 (4)CH 3 



som genom inverkan af salpetersyrlighet ger acetazimidotoluol, 



/ (l)N\COCH 3 

 C 6 H 3 / (2)N /N 



(4)CH 3 



hvilken lätt saponifieras till azimidotoluol, 



C 6 H 3 ^-(2) N/ 

 V)CH 3 . 



Pä analogt sätt hafva Th. Zincke & H. Arzberger v ) 

 ur bromnitroacetanilid framstält bromazimidobenzol. 



Som vi se tillåta dessa reaktioner ingen annan tolkning af 

 reaktionsförloppet än den ofvan angifna, 2 ) om man ej vill antaga 

 en molekylär omlagring genom vandring af acetylgruppen resp. 

 väteatomen från den ena kväfveatomen till den andra. 



Vidare hafva E. Nölting & A. Abt 3 ) ur etyltoluylen- 



dianiin, 



/(1)NH . C 2 H 5 

 C 6 H 3 H2)NH 2 

 \4)CH 3 



och ur azimidotoluol erhållit samma etylazimidotoluol, hvilken 

 enligt sitt bildningssätt ur etyltoluylendiamin bör hafva formeln, 



(1)N-C 2 H 5 



C 6 H 3 / (2 )N/^ 



\4)CH. , 



hvarför azimidotoluol sjelf bör ega den af Kekulé uppstälda 

 formeln. 



Ett indirekt bevis för Fvekule'k formel har Th. Zincke 

 lemnat. Denne 4 ) har genom oxidation af ortoamidoazoföreningar. 

 t. ex. ortoamidoazotoluol, erhållit föreningar, som hålla två atomer 



') Ann. Chem. 249, 360 (1888). 



2 ) Egendomligt nog har Bössneck adopterat Guiess' formel. 



3 ) Ber. d. deutsch, chem. Ges. XX, 2999 (1887). 



«) Ber. d. deutsch, chem. Ges. XVIII, 3132 (1885). 



