576 BLADIN, OM OXIDATION AF AZIMIDOTOLUOL. 



osotriazol); 1 ) äro åter aziraidoföreningarna sammansatta enligt 

 Kekule's formler, bör den erhållna triazolen vara en ny, hit- 

 tills ej framstäld sådan, nämligen (1.2. 3)-triazol. 



I detta syfte har jag låtit kaliumpermanganat i alkalisk 

 lösning inverka på azimidotoluol, såsom varande den lättast 

 tillgängliga af dylika föreningar. 



Azimidotoluol oxideras i sjelfva verket af kaliumpermanganat 

 i varm alkalisk lösning öfverraskande lätt, hvarvid dels endast 

 metylgruppen angripes och oxideras till karboxyl, dels spränges 

 »benzolkärnan», utan att triazolkärnan angripes; man erhåller 

 därför såsom oxidationsprodukter azimidobenzoésyra, triazoldikar- 

 bonsyra och oxalsyra. Azimidobenzoesyran kan emellertid vidare 

 oxideras af permanganatet till triazoldikarbonsyra, om ock trögt. 

 Man kan anse, att oxidationen försiggår enligt ekvationerna: 



HC HC 



CH„— C^N}— N HO.CO— C^ N C— N 



II II + 30 = I II II + H 2 och 



H(X /C N HC X /C N 



HC 



!H ¥h ch nh 



ch,— c^ x c— n ho. co— c— n cooh 



i ii 11+110= ii ii i 



hc^/c n ho. co— c n + cooh+co., + h,0. 



ch Vh Yh 



Den bildade triazoldikarbonsyran kan, såsom väntadt var, 

 sedan genom torrdestillering öfverföras i motsvarande triazol, om 

 ock med stor förlust af material. 



Den därvid erhållna triazolen skulle möjligen, som ofvan 

 är nämdt, kunna vara identisk med v. Pechmann's osotriazol 

 ((1 . 2 . ö^triazol), 1 ) men detta synes ej vara fallet. Visserligen 

 tyckas deras egenskaper (kokpunkt, löslighet etc.) öfverensstämma, 

 men benzoylderivaten äro skilda; så smälter osotriazols benzoyl- 

 derivat vid 100° C, under det att den nya triazolen s smälter 

 vid 111—111,5° C. Kvicksilfverföreningarnas (C 2 H 2 N 3 HgCl) egen- 



') Ann. Chem. 262, 320 (1891). 



