ÖFVEKSIGT AF K. YETENSK.-AKAD. FÖRHANDLINGAR 1902, N:0 4. 119 



C = C^,C = C -. C — C=C — C. 



i ; I : i I 



H H 



Aus diesen Voraussetzungen leitet Thiele die Bindungs- 

 verhäitnisse im Benzolkern ab, bezüglichen welcher auf die citirte 

 Arbeit verwiesen sei. Wie leicht ersichtlich ist das Benzol ge- 



mäss der Formel II ll eine gesättigte Verbindung. 



Hingegen muss etwas näher auf das Phenol eingegangen 

 werden. 



Nach Thiele ist die Hydroxylform die beständigste von den 

 drei möglichen Formen 



OH O O 



I II II 



\/ -v \/" 



H2 



weil sie ebenso gesättigt ist wie das Benzol selbst, im Gegen- 

 satz zu den beiden anderen, welche noch Partialvalenzen ent- 

 halten. :.Wenn die Hydroxylform des Phenols durch Aethylierung 

 oder Acetylierung festgelegt ist, so schwinden auch die charak- 

 teristischen Eigenschaften, Leichtsubstituirbarkeit und Leiclit- 

 oxydierbarkeit des Benzolkerns. Daraus muss man schliessen, 

 dass im freien Phenol resp. den Salzen bei den Schwingungen 

 innerhalb des Moleküls vorübergehend auch die Ketoformen auf- 

 treten, dann gerade sie lassen die vom Benzol so abweichenden 

 Phenolreaktionen als möglich erscheinen. Die Leichtsubstituir- 

 barkeit wäre dabei auf eine Anflockerung zurückzuführen.» 



Hier scheint mir nun eine Lücke in der Theorie zu sein. 

 Gerade die charakteristischen Eigenschaften folgen nicht aus den 

 Voraussetzungen und um dieselben zu erklären müssen Schwing- 

 nngen im Molekül zu Hülfe genommen werden, welche doch sehr 

 wenig definiert und quantitativen Versuchen gar nicht erreichbar 

 sind. Indessen können diese Schwierigkeiten leicht umgangen 

 werden. 



