234 EULER, ÜBER DIE ZERSETZUNG VON DIAZONIUMSALZEN. 



Gef.: 20,40 \ Gl. 

 19,24 % Gl. 



8) o-Anisoldiazoniumchlorid. Dieses in der Litteratur nicht 

 beschriebene Diazoniiunsalz wurde mittels Amylnitrit dargestellt, 

 konnte aber nicht zur Krystaliisation gebracht werden. Es 

 wurde deshalb die Messung an einer aus den berechneten Mengen 

 o-Anisidin, HGl und NaNO.-, hergestellten Lösung gemacht. Kgo^^ 

 0,0004. 



9) p-Anisoldiazoniumchlorid Kg,, = 0,00044. 



10) o-Ghlorbenzoldiazoniumchlorid K-^, = 0,000080. 



11) m-Chlorbenzoldiazoniumchlorid K.,, = 0,00115. 



12) p-Chlorbenzoldiazoniumchlorid Kg^ = 0,00051. 



13) m-Brorabenzoldiazoniumchlorid ') K^^ = 0,0015. 



14) p-Brombenzoldiazoniumchlorid K^^ = 0,00023. 



Bei a und ft Naphtalindiazoniumchlorid Hessen sich unter 

 den gegebenen Versuchsbedingungen die entsprechenden Messungen 

 nicht ausführen wegen der bald eintretenden Kuppelung des ent- 

 stehenden Naphtols mit dem noch unveränderten Diazoniumsalz. 



In folgender Tabelle sind alle Konstanten, auf 50' umge- 

 rechnet, zusammengestellt. 



Die Extrapolationen sind von 50° an aufwärts mit dem Ko- 

 effizienten 11905, von 50° abwärts mit dem Koeffizienten 13634 

 ausgeführt. 



Alle Substituenten, luit Ausnahme der Methylgruppe in der 

 0- und 7n-Stellung verringern hiernach und zwar in der o, p 

 und m-Stellung die Geschwindigkeit der Phenolspaltung. 



Bei mehrfacher Substitution scheint sich die Wirkung der 

 einzelnen Substituenten zu addieren, wie aus der grossen Stabi- 

 lität der Di- und Trihalog.endiazoniumsalze in wässriger Lösung 

 hervorgeht. 



Eine Beziehung zu den interessanten Resultates von 0. 

 Kufe und Stein-) zeigt sich nicht; eine solche ist aber auch 



') Eine Umlagerung in Chlorbenzoldiazoniumbromid findet nicht statt. Siehe 

 Hantzsch, Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 30, 2334, 1877. 

 2) Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 34, 1668, 1901. 



