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alcalis étendus (1) et qu'on distille le chloroforme, le résidu est formé 

 par de l'indirubine. Au contraire, si on fait le lavage alcalin immédiate- 

 ment, le résidu du chloroforme est de Tindigotine. 



Le corps bleu nouveau, auquel j'ai donné le nom d'hémundigotine 

 C"H*"Az*0^, possède donc la propriété de se transformer, soit en indi- 

 gotine, soit en indirubine, suivant que le milieu devient alcalin ou reste 

 acide. De très nombreux essais, sur de Tindigotine synthétique, végé- 

 tale, animale, humaine, m'ont appris que l'indigotine ne manifeste 

 jamais une semblable propriété. 



De ces considérations, et d'autres encore, j'ai conclu que l'indigotine 

 et l'indirubine sont des polymères de mon hémiindigoline, qu'elles ont 

 une molécule en C^'H-^Az^O^ et qu'elles doivent être des isomères 

 d'orientation. Si les deux molécules d'hémiindigotine se groupent paral- 

 lèlement, il se forme de Vindigotine : 



co , . co 



c'tt'{ ^c— cr^ \Gm 



^AzH-^ 



u/ 



CO 



^AzH^ 



CO 



c6H*r ^.G— cr .C'H^ 



\ 



AzH^ ^AzH 



Si elles se groupent symétriquement, il se produit de Vtndiruhine : 



/AzH AzH. 



C«H*r )C — ce ^C^H* 



\ 



GO 

 CO 



GO 



CO 



Q6fj,/ ^G — C:f ^C^H* 

 ^AzH^ ^AzR/ 



En résumé, l'oxydation de l'indoxyle donne directement un corps bleu 

 spécial, l'hémiindigotine, très instable; en milieu acide, il se polymérise 

 peu à peu en indirubine; en milieu alcalin, il se polymérise instantané- 

 ment en indigotine. 



Le lavage alcalin fixe à l'instant même la teinte du chloroforme. La 

 proportion de rouge dans le produit dépend donc du séjour plus ou 

 moins long de l'indoxyle au contact de l'acide. Ceci suffit à expliquer 

 toutes les bizarreries apparentes des réactions de l'indoxyle. 



Le premier phénomène découvert par moi il y a plus de deux ans (2), 

 et que je résumais en disant que « l'oxydation instantanée donne du 

 bleu, l'oxydation lente du rouge », est donc seulement un corollaire 

 d'une loi plus générale. Cette | loi simplifie la chimie du groupe de l'in- 



(1) Voir Comptes rendus Soc.Biolog., t. LV, p. 696. 



(2) Comptes rendus Acad. Se, t. CXXXII, p. 990. 



