498 SÖDERBAUM, OM TVÄNNE ISOMERA DIOXIMIDOBERNSTENSYROR. 



ligen föreslagna beteckningssättet kunna särskiljas medels be- 

 nämningarne aa-, aß- och /?/?-clioxim : 



HOOC . C— C . COOH HOOC . C C . COOH 



Ii II II II 



HO . N N . OH HO . N HO . N 



aa-dioxiin. a/?-dioxim. 



HOOC . C C . COOH 



II II 



N. OH HO . N 



/9/?-dioxim. 



I sjelfva verket har det hittills lyckats ~ att af dioxivinsyrans 

 dioxim erhålla tvänne isomera modifikationer, af hvilka den ena 

 alltid uppstår såsom primär produkt af hydroxylamins inverkan 

 på dioxivinsyra och är identisk med den MÜLLER'ska diisonitroso- 

 bernstensyran, under det att den andra modifikationen erhålles 

 såsom sekundär produkt genom omvandling af den förra. Denna 

 omvandling kan åstadkommas på flera olika sätt; särdeles glatt 

 försiggår densamma vid inverkan af rykande saltsyra. En mot- 

 satt omvandling af den sekundära oximen till den primära har 

 däremot hittills aldrig iakttagits; lika litet som den tredje stereo- 

 isomera modifikationen ännu kunnat erhållas. 



För att om möjligt bestämma de ifrågavarande oximernas 

 konfiguration underkastades deras förhållande å ena sidan till 

 ättiksyreanhydrid, å den andra till acetylklorid en närmare under- 

 sökning med tillämpning af den metod, som Hantzsch nyligen 

 med framgång användt för bestämmande af stereoisomera ald- 

 oximers och ketoximers konfiguration^) 



Det har därvid visat sig, att den primära oximen med ättik- 

 syrexinliydrid lemnar en väl kristalliserande diacetylförening, som 

 med vatten regenererar den ursprungliga oximen oförändrad. Den 

 sekundära oximen sönderfaller däremot under samma betingelser 

 redan i köld glatt i kolsyra, cyan och vatten enligt formeln: 



HOOC /COOH 



^C— C< = C2N2 + 200, + 2H2O. 



HO.N^ V.OH 



1) Ber. d. deutsch, ehem. Ges. XXIV, 13. 



