12 ATTERBERG. OM KONSTITUTIONEN AF NAFTALINS «-DERIVAT. 



verkligen lyckats mig att erhålla, om ock i ringa mängd, de så 

 karakteristiska rhomboedriska kristallerna af ^-diklornat'talin, ett 

 nytt bevis för riktigheten af mina slutsatser angående de tre 

 diklornaftalinernas konstitution. 



I min sist publicerade uppsats öfver naftalinföreningar har 

 jag lemnat två bevis, ett direkt och ett indirekt, för att i naftalin- 

 molekylen förefinnas fyra «-ställningar. Ett ännu klarare bevis 

 för samma sak vill jag här meddela: 



Såsom KoNiNCK & Majigiuardt (år 1872) och jag (1876) 

 funnit, låter nämligen nitronaftalin öfverföra sig i a-monoklornaf- 

 talin. I dessa båda föreningar intaga således nitrogruppen och 

 kloratomen alldeles motsvarande platser, a-monoklornaftalin låter 

 emellertid öfverföra sig i en nitroförening och denna i /?-diklor- 

 naftalin. Nitronaftalin å sin sida låter öfverföra sig i två olika 

 dinitroföreningar och dessa genom PCI- i två olika diklornafta- 

 liner y och 'C. Alla dessa tre diklornaftaliner innehålla alltså 

 en af sina kloratomer i samma ställning som nitrogruppen i 

 nitronaftalin eller i s. k. «-ställning. De tre andra kloratomerna 

 i de tre föreningarna måste i förhållande till denna den första 

 kloratomen intaga olika platser i naftalinmolekylen, emedan de 

 tre föreningarna annars ej skulle kunna vara olika. Jag har 

 emellertid nyligen bevisat, att alla de tre föreningarna blott 

 innehålla kloratomer i «-ställningar. De tre senare kloratomerna 

 måste således lika väl som den första befinna sig i a-ställningar, 

 och således måste ej mindre än fyra a-ställningar existera. 



Härigenom är bevisadt, att naftalin är ett särdeles symme- 

 triskt bildadt kolväte. Om dess rationella sammansättning kunna 

 derför endast sådana formler lemna en riktig föreställning, hvilka 

 liksom Graebe's gifva ett uttryck för denna symmetri. 



Om den inbördes ställningen hos de fyra med « betecknade 

 väteatomerna i naftalinmolekylen kan man ännu ej med fullkomlig 

 visshet säga något. WiCHELHAUS (1870) och LiEBERMANN (1873) 

 hade ursprungligen antagit, att två, i samma benzolkärna före- 



