152 WIDMAN A SÖDERBAUM, NITROCYMOLS OXIDATIONSPRODUKTER. 



Beräkuadt Funnet: 



för[C 10 H, 5 N] 2 H 2 SO 4 + H,O: 



SO, 19,3 2 19,1 



H 2 4,35 4,84. 



Oxidation af nitrocymol. 



Den på nyss beskrifvet sätt erhållna nitroeymolen blan- 

 dades med 20-fäldiga mängden 25-procentig natronlut och därtill 

 sattes småningom koncentrerad kaliumpermanganatlösning under 

 uppvärmning på vattenbad. Sedan all lukt af nitrocymol för- 

 svunnit och kameleonlösningen icke vidare affärgades, tillsattes 

 några droppar alkohol och manganfällningen affiltrerades. Fil- 

 tratet surgjordes nu med saltsyra, hvarvid en hvit fällning er- 

 hölls, som visade sig bestå af tereftalsyra. Efter filtrering ex- 

 traherades lösningen upprepade gånger med eter, som vid af- 

 destillering gaf en lätt stelnande olja. Denna löses temligen lätt 

 i kokande vatten och vid afsvalning utkristallisera tunna kil— 

 formiga, till bollar förenade nålar, som smälta vid 168°, och för 

 öfrigt visa alla de egenskaper och reaktioner, som tillkomma 

 den af den ene af oss (Widman) redan förut beskrifna, ur orto- 

 nitrokumenylakrylsyran erhållna ortonitroparaoxiisopropylbevzoe- 

 si/rcm 1 ). Analysen gaf äfven därmed stämmande tal. 





Beräknadt : 



Funnet 



C 10 



120 



53,33 



53,27 



H„ 



11 



4,89 



4,90 



N 



14 



6,22 



6,37 



o 5 



80 



35,56 



— 





225 



100,00. 





Vid nitrocymols oxidation med kameleon öfvergår således 

 metylgruppen i karboxyl och samtidigt omlagras den normala 

 propylgruppen fullständigt i en isopropylgrupp, hvilken sekun- 

 därt hydroxyleras i den starkt alkaliska lösningen enl. följande 

 schema: 



') Bihang till K. Vet.-Akad. Handl. 1886, Bd 12, Afd. II, N:o 6. 



