330 EKSTRAND, OM NAFTOÉSYROK. III. 



Samma monokloroxinaftokinonkarbonsyra erhölls ock- 

 så, då det ofvannämnda röda ammoniakderivatet upphettades 

 med svag natronlut, tills lösningen ej längre utvecklade ammo- 

 niak; vid tillsats af klorvätesyra erhölls nu ej genast någon fäll- 

 ning, men efterhand afskildes en massa gulröda nålar, som voro 

 lättlösta i alkohol och svårlösta i kallt vatten. Vid långsam 

 kristallisation ur vatten erhölls föreningen i hårda orangegula, 

 rhombiska taflor, som under pösning smälte vid 246° och voro 

 qväfvefria. 



0,1769 gr. gåfvo 0,3410 C0 2 = 0,0930 C OCh 0,0427 H 2 = 

 0,0047 H. 



Funnet. Ber. f. C 10 H 3 2 OHC1C0 2 H. 



C 52,57 52,28 



H 2,66 1,98. 



Dessa förhållanden gifva en enkel förklaring öfver förloppet 

 vid ammoniaks inverkan på diklornaftokinonkarbonsyra; dervid 

 måste nemligen en hydroxylgrupp hafva substituerat en klor- 

 atom och samtidigt ett rfiammoniumsalt hafva bildats enligt 

 schemat: 



C, H 3 O 2 Cl 2 CO 2 H + 3NH 3 + H 2 = NH 4 C1 + C u H n ClN 2 5 = 

 NH 4 C1 + C 10 H 3 2 ONH 4 C1C0 2 NH 4 . 



Detta ammoniumsalt, som icke eller blott obetydligt an- 

 gripes af ättiksyra, sönderdelas deremot af mineralsyror så, att 

 det sura saltet C^HgClNO.- = C 10 H 3 2 ONH 4 C1C0 2 H erhålles; att 

 man här ej har att göra med en amid, framgår af den lätthet, 

 hvarmed ammoniaken utdrifves af svag natronlut, ehuru ä andra 

 sidan saltet liknar en amid genom sin beständighet gent emot 

 klorvätesyra. 



Sammanfattning. Genom inverkan af klor på en is- 

 ättikelösning af amido-a-naftoesyra (1,4') utdrifves med lätthet 

 amidogruppen, och enär dervid bildas såväl klorammoninm som 

 diklornaftokinonkarbonsyra, måste man antaga, att reak- 

 tionen försiggår enligt följande schema: 



C, H 6 NH 2 CO,H + 8C1 + 2H 2 = C ]0 H 3 O 2 Cl 2 CO 2 H + 

 NH 4 C1 + 5HC1. 



