518 WIDMAN, OM ACETOPROPYLBENZOL OCH ACETOKÜMOL. 



åtminstone tills vidare vara det lämpligaste för framställning af 

 denna hittills ytterst svårtillgängliga syra. 



Vid oxidation af nitroacetopropylbenzol med kaliumperman- 

 ganat i starkt alkalisk lösning på vanligt sätt har jag erhållit 

 en syra, som löser sig ytterst lätt i alkohol, eter, kloroform och 

 benzol och temligen lätt i hett vatten. Ur det sistnämnda lös- 

 ningsmedlet kristalliserar den i långa, glänsande, vid 113° smäl- 

 tande nålar. Kristallerna äro färglösa, men färga sig i dagsljus 

 småningom bruna. Kroppen är tydligen identisk med den syra, 

 som H. Körner (1. c.) erhållit vid direkt nitrering af propyl- 

 "benzoésyra. På grund af dessa båda bildningssätt kan syran 

 icke vara något annat än metanitroparapropylbenzoésyra: 



,CH 2 . CH„ . CH 3 4 



C 6 H 3 ^N0 2 " 3 



x COOH 1 



Att icke propylgruppen i detta fall så väl som vid oxida- 

 tion af onitrerad acetopropylbenzol lider oxidation i den starkt 

 alkaliska lösningen, beror påtagligen på skyddande inverkan af 

 den i ortoställning till densamma närvarande nitrogruppen. 



För öfrigt har jag kommit till alldeles samma resultat vid 

 liknande oxidation af nitroacetopropylbenzolens o.xim. 



Om äfven metanitrooxiisopropylbenzoesyra uppträder bland 

 dessa nitroföreningars oxidationsprodukter, har jag ännu icke 

 kunnat afgöra. Det är nemligen förenadt med åtskilliga svårig- 

 heter att isolera denna syra, då den förekommer tillsammans 

 med nitropropylbenzoesyra. 



Slutligen har jag äfven oxiderat nitroacetokumol med ka- 

 meleon i starkt alkalisk lösning för att ställa dess konstitution 

 utom allt tvifvel. Därvid har jag ur reaktionsprodukten kunnat 

 isolera dels den vid 159° smältande metanitrokuminsyran, dels 

 den af mig förut beskrifna, vid 191° smältande metanitrooxipro- 

 pylbenzoesyran, och framgår det däraf tydligt, att ketongruppen 

 befinner sig i paraställning och nitrogruppen i ortoställning till 

 isopropylgruppen. 



