14 WIDMAN, OM PROPYLGUUPPEN I KUMINSYRE- O. CYMOLSERIERNA. 



Det är således numera oomtvistligt, att kuminsyra innehål- 

 ler isopropyl och i och med detsamma har man erhållit tvä 

 säkra utgångspunkter för bedömande af den hittills gåtfulla frå- 

 gan om propylgruppens natur i kurain- och cymolserierna 

 — en fråga, som är så mycket intressantare, som en hel rad 

 fakta föreligga, hvilka synas strida mot hvarandra, och emedan 

 s. k. atomomlagringar här äro mycket vanliga. Dessa utgångs- 

 punkter äro de obestridliga fakta, att kuminsyra innehåller iso- 

 propyl och vanlig cymol normal propyl. Som dock den senare 

 sjelf ej besitter några karaktäristiska egenskaper, hvarigenom 

 den skarpt kan skiljas från sin isomer isocymol (paraisopropyl- 

 toluol) lämpar sig bättre härtill bariumsaltet af dess sulfonsyra, 

 hvilket kristalliserar i blad och med 3 molekyler jätten till skil- 

 nad från motsvarande bariumsalt af isomeren, som kristalliserar 

 i nålar och med 1 molekyl kristallvatten. 



Ar nu således kuminsyra ett isopropylderivat, så . borde 

 den dermed på grund af uiin syntes korresponderande tymolen 

 vara likaledes ett isopropylderivat. Nu har emellertid FlTTiCA^) 

 genom att destillera tymol med fosforpentasulfid derur erhållit 

 vanlig cymol eller ett normalpropylderivat. Här måste således 

 vid någondera reaktionen — då tymol öfvergår i cymol eller då 

 nitrokuminol öfvergår i tymol en molekular omlagring hafva egt 

 rum' från isopropyl till normal propyl. Då det i allmänhet är 

 af en betydande vigt att noga känna, under hvilka förhållanden 

 molekulära omlagringar ega rum och dä för öfrigt i detta spe- 

 ciella fall tymols konstitution är beroende af denna molekulära 

 omlagring, har jag företagit en experimentel undersökning 

 för att om möjligt afgöra, vid hvilken reaktion under nitro- 

 kuminols successiva öfvergång i cymol, omkastningen från iso- 

 propyl till normal propyl eger rum. För denna underscikning 

 vill jag i det följande redogöra för att sedan återkomma till en 

 redogörelse för alla de fall, hvari man iakttagit omlagringar 

 inom propylgruppen i de i fråga varande serierna. 



') Annnlen d. Chem. u. Pharm., Bd. 172 p. 305. 



