22 WIDMAN, OM PROPYLGRUPPEN I KUMINSYRE- O. CYMOLSERIERNA. 



till metylgruppen, och att således cymidinsulfonsyran är sam- 

 mansatt enligt I eller 2 af de å sidan 17 anförda formlerna. 

 Såsom redan är nämndt, bildas alltid paraderivat, såvida ej 

 uteslutande, med vexlande jemförelsevis obetydliga mängder 

 ortoderivat, dä en sur grupp inträder i ett amidoderivat, som 

 ej innehåller hydroxyl. Då nu i detta fall blott en enda sul- 

 fonsyra bildats, torde man kunna vara fullt säker på, att de 

 nyss beskrifna nya föreningarne hålla sulfonsyregruppen i para- 

 ställning i förhållande till NH2 -, resp. N = NOH -, OC2H5 -, 

 och Br- grupperna. Då, såsom jag straxt skall söka bevisa, 

 propylgruppen är normal i dem alla, kan deras konstitution 

 således åskådliggöras genom följande formel: 



C.CtL 



HOSO2 . C 



HC 



CH 

 CR 



C . CH„ . CU, . CIL 



Hvad propylgruppen vidkommer, har således en molekylär 

 omlagring egt rum från isopropyl i nitrokuminol till normal 

 propyl i cymolsulfonsyran. Att denna inträffade vid nitrocymy- 

 lenkloridens — CgHg . CHCU . C3H7 . NO2 — reduktion till cy- 

 midin, hvilken skedde vid långvarig kokning med zink och salt- 

 syra, lider väl intet tvifvel. Ingen af de andra använda reak- 

 tionerna är af natur att kunna föranleda en omlagring utom 

 möjligen inverkan af natriumamalgam vid bromcymolsulfonsyrans 

 reduktion till cymolsulfonsyra. Gäller det sålunda att välja 

 emellan dessa tvenne reduktionsprocesser, kan man ej vara tvek- 

 sam i valet. Den föregående är mycket mer ingripande, genom 

 densamma reduceras nitrogruppen och samtidigt elimineras tvä 

 kloratomer, genom den senare endast elimineras en bromatom. 

 Skulle man då kunna antaga, att isopropylgruppen förblef obe- 

 rörd under den förra, men onilagradés under den senare? Detta 



