8 EKSTRAND, OM NÅGRA NAFTALINDERIVAT. 



Mononiiro-a-naftoésyra af snipt 239° har af Graeff'') 

 blifvit oxiderad med kaliumpermanganat i alkalisk lösning och 

 med salpetersyra af eg. v. I,i2, och dervid erhölls i båda fallen 

 en mononitroftalsyra af smpt 212°, hvari båda karboxylgrup- 

 perna och nitrogruppen intaga ställningarne 1, 2, 3. För att 

 om möjligt införa en nitrogrupp i stället för karboxylgruppen i 

 nitronaftoesyran, upphettade jag den med ett öfverskott af sal- 

 petersyra af eg. v. 1,3, tills allt löst sig, hvilket fordrade längre 

 tids kokning. Efter afsvalning utspäddes lösningen med vatten, 

 hvarvid en fällning af fina kristallnålar uppstod. Vid dennas 

 behandling med sodalosning blef en del deraf olöst; och denna 

 del omkristalliserades flere gånger ur alkohol, hvarur den erhölls 

 i nästan färglösa nålar, som smälte vid 211°— 212°. Det var 

 alltså a-dinitronaftalin, som enligt Beilstein och Kurbatow^) 

 smälter vid 211°; enligt Aguiar^) vid 216°. Med afseende på 

 dess konstitution hafva Beilstein ochKuRBATOW (I.e.) genom sina 

 oxidationsförsök med salpetersyra visserligen bekräftat det sedan 

 länge kända förhållandet, att nitro- och karboxylgruppen stå i 

 olika kärnor, men tro sig deremot böra medgifva möjligheten af 

 /J-ställning för den ena nitrogruppen, en möjlighet, som väl al- 

 drig funnits, sedan Atterberg*) ur a-dinitronaftalin lyckats 

 erhålla y-diklornaftalin, hvari enligt Cleve^) båda kloratomerna 

 helt säkert intaga a-ställningar. 



Den här ifrågavarande nitro-a-naftoesyran har derför 

 också sina båda substituenter i a-ställningar och måste vara 

 NO2 COOH COOH 



antingen I ! I eller I I . Om den första af dessa 



"1 I I 



NO, 

 formler har jag redan visat, att den med all sannolikhet måste 

 tillkomma mononitro-a-naftoésyran af smpt 215°; derför åter- 



') Berichte d. d. chein. Ges. XV 1127. 

 ^) LiEBiGS Ann. 202, 219. 

 ') Berichte d. d. chera. Ges. V 372. 

 *) Berichte d. d. chem. Ges. IX 1188. 

 *) Berichte d. d. chem. Ges. IX 1734. 



