490 WIDMAN, OMLAGRINGAUNE PRAN PROPYL TILL ISOPROPYL. 



Att af de båda sulfamiderna den ena vid oxidation ger sulfa- 

 minetylbenzoésyra, den andra sulfaminpropylbenzoesyra, förklaras 

 lätt af och bekräftar I. Remsens bekanta sats om sura gruppers 

 skyddande inverkan på i ortoställning befintliga sidokedjor. Af 

 de båda vid kolvätets sulfonering bildade sulfonsyrorna innehåller 

 tydligen den ena (a) sulfonsyregruppen i ortoställning till etyl- 

 gruppen, den andra (./) samma grupp i ortoställning till propyl- 

 gruppen och vid inträdande oxidation, oxideras i förra fallet 

 propylgruppen, i det senare etylgruppen. 



Emellertid uppstår således blott sulfaminpropylbenzoesyra 

 vid etylpropylbenzol-^-sulfamids oxidation. Någon omlagring 

 inom propylgruppen har således icke häller i detta fall inträffat 

 vid etylgruppens öfvergång till karboxyl, hvilket är så mycket 

 mer anmärkningsvärdt, som oxidationen är utförd på precis samma 

 sätt, som vid /^-cymolsulfamid, där omlagring inträffar, och som 

 reaktionen i båda dessa fall tagit alldeles analogt förlopp för öfrigt. 



Försök att oxidera etylpropylbenzol sjelf såväl i alkalisk 

 lösning som i sur lösning, som ock försök att oxidera dess derivat, 

 /^-sulfamid, hafva således samstämmigt gifvit vid handen, att 

 nåyon omlagring från propyl till isopropyl icke inträffar, då en 

 i paraställning till propylgruppen närvarande etylgrupp oxideras 

 till karhoxyl. Etylgruppen förhåller sig således i detta hänse- 

 ende alldeles såsom propyl, isopropyl och acetyl eller med andra 

 ord alla de grupper, utom metylgruppen, som i ifrågavarande 

 hänseende varit föremål för undersökning^). Då således å ena 

 sidan icke ett enda fall af omlagring från propyl till isopropyl 

 är bekant utan att en i paraställning närvarande metylgrupp 

 oxiderats och å andra sidan sådan omlagring alltid inträffar, då 

 metyl oxideras, drifves man till den slutsats, att de nämda om- 

 lagringarne äro specifikt förbundna med just wc^^/gruppens oxi- 

 dation. 



') Det fall !if oinlagriiig, som förut antagits ea;a rum vid »ortonitropropyl- 

 kanelsyrans« oxidation bortfaller numera, sedan det visat siij, att denna syra 

 ingenting annat är än en blandning af orto- och metakumeriylakrylsyra (se 

 föreg. uppsats). 



