376 EKBOM å MAUZELIÜS, OM a- OCH ß-MOXOFLUORNAFTALTN. 



karbonsyra genom utbyte af nitrogruppen mot fluor, samt om- 



CdOFT 



nämua en syntes af fluoranisolkarbonsyra, CeH3Fl<p.p,TT , 



hvilken de fått af ?ji-nitroanisolkarbonsyra. 



Deras landsman Coppola^) använde de af dem framstälda 

 fluorbenzoesyrorna för fysiologiska försök och lät syrorna passera 

 genom matsmältningskanalen. Härvid erhöllos motsvarande fluor- 

 hippursyror, CßH^FiCO . NH . CH, . CO . OH. 



Paterno och Oliveri^) upptogo frågan om fluorbenzols 

 framställning. De lyckades genom upphettning af fluorbenzol- 

 sulfonsyrans kaliumsalt med konc. klorväte i slutna rör erhålla 

 fluorbenzol. På liknande sätt erhöllo de ^j-fluortoluol. 



Peter Griess-*) har af svafvelsyrad diazokanelsyra vid 

 kokning med fluorväte syntetiserat o-fluorkanelsyra. 



En metod för framställning af fluorbenzol och fluortoluol 

 angifves af Wallach*). Han skafi"ar sig nämligen benzoldiazo- 

 piperidid (resp. toluol-2:>-diazopiperidid). Öfvergjutes nu denna i 

 fint pulveriseradt tillstånd med konc. fluorvätesyra, så sker re- 

 aktionen enligt schemat: 

 CßH- N = N . NC5H, o + 2HF1 = CßH^Fl + N, + NH . C.U^^, HFl. 



Af den på alldeles samma sätt framstälda p-fluortoluolen har 

 han genom oxidation med kromsyra fått den af Paterno och 

 Oliveri erhållna p-fluorbenzoésyran. — ■ Han beskrifver äfven 

 p-fluornitrobenzol, som beredes medels diazotering af p-nitranilin 

 och diazoteringsproduktens ingjutande i en med is försatt lösning 

 af 1 mol. piperidin och 1 mol. kali. Härvid afskiljde sig nitro- 



NO 



benzol-p-diazopiperidid, C6H4<-»t_2^ n>^p tt , som efter rening 



kokades med konc. fluorväte, hvarefter reaktionsprodukten neu- 

 traliserades med alkali. Reaktionsförioppet äskädliggöres af ekva- 

 tionen : 



^Ä<NiN.N.C,H,o + 2HFl=CeH,<^j^^- + N, + NH.C5H,o,HFl. 



') Gazzetta Chimica Italiana 13, pag. 52L 



^) Gazzetta Chimica Italiana 13, pag. 533. 



^) Ber. d. deutschen ehem. Ges. 18, pag. 961. 



*) Annal. d. Chem. u. Pharm., B. 235, pag. 255. 



