Gnehm, über Derivate des Diphenylamins. 297 
Als Wasserstoff entwickelnde Substanz wurde Natrium- 
amalgam gewählt. 
Bevor jedoch die eigentlichen Versuche vorgenommen 
wurden, ward zunächst das Verhalten des Methyldiphenyl- 
amins selbst gegen Natriumamalgam geprüft. 
Eine alkoholische Lösung von Methyldiphenylamin 
Vurde mit Natrinmamalgam am Rückflusskühler erwärmt. 
Trotz fortgesetzter Einwirkung war eine Veränderung 
des Methyldiphenylamins nicht zu konstatiren. 
Nach diesem Versuche wurden die verschiedenen 
Bromverbindungen einer analogen Operation unterworfen. 
Es wurde die jeweils zu prüfende Bromverbindung mit Al- 
kohol und Natriumamalgam versetzt und das Gemisch am 
Rückfiusskühler erwärmt. Gewöhnlich zeigte sich bald 
mach 1—2 Stunden), dass eine Reaction eingetreten, in- 
dem in der Flüssigkeit Brom nachzuweisen war. Um ein 
Möglichst vollständiges Entbromen auszuführen, wurde die 
wirkung 6—- 8 Stunden (je nach der angewandten 
Menge der Verbindung noch etwas länger) fortgesetzt, 
die Flüssigkeit mit verdünnter Salzsäure neutralisirt, das 
Abgeschiedene in Alkohol gelöst und die alkoholische Lö- 
ng zur Verdunstung sich selbst überlassen. Dabei er- 
gaben sich folgende Resultate. 
Tribrommethyldiphenylamin vom Schmelzpunkt 
% ’ hinterliess eine ölige Flüssigkeit, welche nicht krystalli- 
“rte und welche mit Salpetersäure die rothviolette Farben- 
“action zeigte, wie sie vom Methyldiphenylamin be- 
schrieben ist. 
. Das bei 1290 schmelzende Tetrabrommethyl- 
Üipheny lamin lieferte in ähnlicher Weise Methyldiphe- 
Yylamin, 
Tetrabromdiphenylamin (1820 f,) aus Methyl- 
.xg, 20 
