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vertretbaren Wasserstoffs leicht durch Metalle ersetzt wer- 

 den kann, das andere aber verhältnissmässig viel leichter 

 durch Säureradikale. Ich erinnere an die Benzoglycol- und 

 Benzomilchsäure, welche Glycolsäure und Milchsäure sind, 

 in denen der letztere Wasserstoff durch das Radikal Ben- 

 zoyl vertreten ist, während der durch Metalle vertretbare 

 nicht ausgeschieden ist, vielmehr nach wie vor die Mög- 

 lichkeit der Bildung salzartiger Verbindungen bedingt. Die 

 Glycolsäure steht hiernach in der Mitte zwischen der Gruppe 

 der Alkohole und der der Säuren, oder speciell zwischen 

 dem Glycol und der Oxalsäure. Im ersteren sind beide 

 Atome vertretbaren Wasserstoffs vorzugsweise durch Säu- 

 reradicale ersetzbar. Entsteht daraus Glycolsäure, indem 

 zwei Atome Wasserstoff des Radikals C*H* durch zwei 

 Atome Sauerstoff substituirt werden, so wird ein Atom des 

 typischen Wasserstoffs leicht durch Metalle vertretbar, wäh- 

 rend das andere sein früheres Verhalten beibehält. Geht 

 endlich die Glycolsäure dadurch, dass ihr Radical demsel- 

 ben Substitutionsprozess noch einmal unterliegt, in Oxal- 

 säure über, so folgt auf dieses neue Eintreten von zwei 

 Atomen Sauerstoff in das Radikal an Stelle des Wasserstoffs, 

 die Vertretbarkeit auch des zweiten typischen Wasserstoff- 

 atoms durch Metalle. 



Nimmt man nun an, dass die neue Substanz Glycol- 

 säure wäre, in welche an Stelle des durch Metalle vertret- 

 baren Wasserstoffs Methyl getreten wäre, so würde sie 

 durch Erhitzen mit alkoholischer Natronlösung in Glycol- 

 säure übergehen müssen. Sie würde keine Säure sein 

 können, denn sie enthielte keinen durch Metalle leicht ver- 

 tretbaren Wasserstoff. Sie müsste vielmehr der Aether der 

 einbasisch gedachten Glycolsäure sein, oder man müsste 

 sie auch, da der durch Säureradikale vertretbare Wasser- 

 stoff der Glycolsäure in dieselbe übergangen sein müsste, 

 ohne diese Eigenschaft zu verlieren, als einen einsäurigen 

 Alkohol ansehen können. Da aber die neue Säure eben 

 eine Säure ist, so kann sie diese Constitution nicht haben. 



Nimmt man dagegen an, die neue Säure sei dadurch 

 entstanden, dass an Stelle des in der" Glycolsäure besonders 

 leicht durch Säureradikale vertretbaren Wasserstoffs Methyl 



