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getreten sei, so -würde das Methyl auch eben nur durch 

 Säuren aus der Verbindung ausgeschieden werden können, 

 nicht aber durch Basen, und dennoch würde man sie für 

 Methylglycolsäure erklären müssen. Der oben beschriebene 

 Versuch, nach welchem aus derselben durch Natronhydrat 

 Glycolsäure nicht entsteht, kann also nicht den Entscheid 

 darüber liefern, ob sie als Methylglycolsäure zu betrachten, 

 sei oder nicht, er kann nur beweisen, dass sie nicht den 

 gewöhnlichen, bis dahin bekannten Aethersäuren analog ist. 



Deshalb habe ich die Einwirkung von Säuren auf die 

 neue Säure studirt, in der Hoffnung auf diese Weise das 

 Methyl auszuscheiden und durch Säureradikale zu ersetzen. 

 Bildete sich z. B. bei Einwirkung der Benzoesäure auf die- 

 selbe Benzoglycolsäure, die nach Socolof und Strecker's *) 

 Untersuchungen entstehen muss, wenn Benzoesäure auf 

 Glycolsäure einwirkt, so würde nachgewiesen sein, dass 

 sie als Methylglycolsäure zu betrachten ist. Gelänge es 

 aber nicht, auf diese "Weise Benzoglycolsäure zu erhalten, 

 so wäre der Beweis geliefert^ dass die Säure eine ganz an- 

 dere Constitution besitzt, als die Glycolsäure. Denn da das 

 eine Aequivalent Wasserstoff der Glycolsäure so leicht durch 

 das negative Radikal Benzoyl vertreten werden kann, so 

 müsste das Radical Methyl, welches noch positiver ist, als 

 der Wasserstoff" noch leichter dadurch ausgeschieden wer- 

 den können. 



Dieser Versuch führte nun zu dem Resultat, dass die 

 neue Säure durch Einwirkung der Benzoesäure nicht in 

 Benzoglycolsäure übergeführt wird, dass sie also nicht als 

 Glycolsäure betrachtet werden darf, in der das Radikal Me- 

 thyl den durch Säureradikale vertretbaren Wasserstoff ersetzt. 



Der Versuch wurde in folgender Weise ausgeführt: 

 In einem Reagirglase mischte ich 3,3836 Grm. des reinen 

 Hydrats der neuen Säure mit 1,7751 Grm. Benzoesäurehy- 

 drat und erhitzte dieselbe in einem Luftbade 6 Stunden 

 lang bei 180*^—190° C. Die erkaltete Mischung wurde mit 

 kaltem Wasser angerieben und gewaschen. Diese wässrige 

 Lösung musste die neue Säure enthalten, wenn durch die 



1) Ann. d. Chem. u. Pharm. Bd. 80, S. 17. 



