132 



in Alkohol 



und Aether leicht 



lösliche 



Sulfoharnstoff 



C 5 H I2 N 2 S 



= C 5 H 9 NS, H 3 N. 















Theorie 





Versuch 











I 



II 



III 



IV 



c 5 



60 



45,45 



45,10 



45,44 



— 



— 



Hi 2 



12 



9,09 



8,95 



9,28 



— 



— 



N 2 



28 



21,22 



— 



— 



21,74 



— 



S 



32 



24,24 



— 



— 



— 



24,10 



enthält 



lieferte 



C4H0 



24,09 



132 100,00 



Verf. untersuchte auch die dem Löffelkraut entsprechende Amin 



base, welche bei 63° siedet und deren Analyse auf Butylamin führte : 



C4H9 1 

 (VInN = tt ) N, also einen weitern Beweis für die Butylreihe 



| j N + H 2 = °* j N + CSO 



Mit Schwefelkohlenstoff und Quecksilberchlorid behandelt liefert 

 das aus dem Löffelkrautöl gewonnene Butylamin wieder ein Senföl, 

 dessen Sulfoharnstoff genau den aus dem Löffelkrautöl gewonnenen 

 entsprach. Angesichts der vier isomeren Butylalkokole entstand 

 die Frage, von welcher Species sich das Cochleariaöl ableitet. Ueber 

 das Senföl des Isobutylalkohols (Isobutylcarbinols) berichtete Verf. 

 schon früher (Berichte der ehem. Gesellsch. IL 102) und fand, dass 

 aus dem Isobutylamin dargestellte Isobutylseuföl mit Ammoniak 

 ein schön Rrystallisirtes Thiosinnamin lieferte mit 90° Schmelzpunct, 

 wodurch bewiesen, dass das Löffelkrautöl kein Derivat des Isobutyl- 

 alkohols ist. Reimer fand den Schmelzpunct des Isobutylamins 

 zwischen 62 — 65°, den des Senföles zwischen 161 — 163°, den des 

 daraus gewonnenen Sulfoharnstoffes 90 — 91°. .Verf. fand den des 

 Amins bei 65,5« und das Vol. Gew. des Senföles 0,9638 mit 162° 

 Schmelzpunct, den des Sulfoharnstoffs bei 93,5°. Auch vom nor- 

 malen Butylalkohol stammt das Löffelkrautöl nicht ab. Aus dem 

 Butylalkohol wurde das Amin dargestellt, aus diesem das normale 

 Butylsenföl, welches bei 167° siedete und mit Ammoniak einen 

 krystallinisch erstarrenden Sulfoharnstoff mit 79° Schmelzpunct 

 lieferte. Die Synthese des Löffelkrautöles gelang, als der seeun- 

 däre Butylalkohol , das Methyläthylcarbinol als Ausgang für den 

 Versuch gewählt wurde. Das Jodid dieses Alkohols ist bekanntlich 

 durch de Luynes durch die Einwirkung concentrirter Jodwasser- 

 stoffsäure auf Stenhouse's Erythrit oder vierfach hydroxylirten Alko- 

 hol der Quartanreihe erhalten worden und dann von Lieben unter- 

 sucht, der von dem Aether ausgehend die Synthese des Jodids 

 bewerkstelligte und so die Constitution des fraglichen Alkohols 

 unzweifelhaft feststellte. Für die Umwandlung des bei 118° siedenden 

 Butyljodids in Amin wurde die Jodverbindung versuchsweise einer- 

 seits mit Silbercyanat , andrerseits mit Ammoniak behandelt; auf 



