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H. Debus. Einige Oxidationsproducte des Alkohols! 

 1. Gly oxylsäure. Nach Berzelius zersetzt sich das salpetrigsaure 

 Aethyloxyd bei Gegenwart von Wasser, Kalk oder Eisenvitriol in Aepfel- 

 säure, Stickoxyd und andere Körper. Schon 50 Jahre alt, ist diese 

 Angabe nicht wieder geprüft worden. D. fand trotz alles Suchens 

 die Aepfelsäure nicht, wohl aber einen neuen Körper, die Glyoxyl- 

 säure. Um sie darzustellen, goss er durch einen spitzen Trichter, 

 der bis auf den Boden einer hohen Flasche ging, vorsichtig erst Al- 

 kohol, dann Wasser, dann rauchende Salpetersäure, so dass die drei 

 Flüssigkeiten drei Schichten bildeten. Nach einigen Tagen tritt die 

 Salpetersäure durch das Wasser zum Alkohol. Die ganze Flüssigkeit 

 erwärmt sich in Folge der Oxydation des Alkohols, welche in 6 — 8 

 Tagen beendet ist, etwas. Nach dieser Zeit enthält sie Glyoxylsäure, 

 Essigsäure, Ameisensäure, Oxalsäure, Salpetersäure, Aetherarten und 

 Aldehyde, aber noch die neue Glyoxylsäure. Im Wasserbade wird 

 das ganze Gemisch darauf in Portionen von 20—30 grm. verdampft. 

 Dabei entweichen die flüchtigen Säuren und Aetherarten, die Oxal- 

 säure, Glycolsäure, nicht flüchtigen Aldehyde und die Glyoxylsäure 

 dagegen bleiben zurück. Sie werden in Wasser gelöst und mit Kreide 

 versetzt. Es bilden sich dabei Kalksalze, welche durch Alkohol nie- 

 dergeschlagen werden. Durch Filtration und Auspressen erhält man 

 sie für sich und zieht nun durch wiederholte Behandlung mit heissem 

 Wasser den glyoxylsauren und glycolsauren Kalk aus. Ersterer kry- 

 stallisirt beim Stehenlassen zuerst in harten Prismen. Bei weiterem 

 Eindampfen zeigt sich eine noch weitere Ausbeute — die Mutterlauge 

 aber bildet zuletzt eine gallertige Masse, die sich nach einigen Tagen 

 bei starkem Zusammenfallen in undeutliche Krystalle verwandelt, wel- 

 che eine Doppelverbindung von glyoxylsaurem und glycolsaurem Kalke 

 sind. Die letztere Verbindung für sich ist im letzten Theile der Mut- 

 terlauge enthalten. Der glyoxylsäure Kalk kann durch Umkrystalli- 

 siren leicht rein erhalten werden. Aus ihm gewinnt man die Glyoxyl- 

 säure leicht durch Niederschlagen des Kalkes mit Oxalsäure und Ein- 

 dampfen. Sie stellt dann einen zähen, durchsichtigen, gelblichen Syrup 

 dar, der sich leicht in Wasser löst, kohlensaure Salze zerlegt, mit starken 

 Basen neutrale Verbindungen giebt und Silberoxyd, namentlich beim 

 Kochen, unter Bildung eines Silberspiegels schnell reducirt. Sie ist 



OHO) 

 unverändert destillirbar, und ist nach der Formel *g * i O* zusam- 

 mengesetzt, also eine zweibasische Säure, die saure und neutrale Salze 

 bildet. Sie ist der Ameisensäure polymer. Wird das neutrale, also 

 2 Aquiv. Ca enthaltende Kalksalz gekocht , so bildet sich schnell 

 oxalsaurer und glycolsaurer Kalk, unter Zerlegung der Glyoxylsäure 

 in die beiden Säuren und Wasser. Auf dem Platinbleche erhitzt ver- 

 brennt der glyoxylsäure Kalk mit Geruch nach verbrennendem Zucker. 

 Er hat grosse Aehnlichkeit mit dem weinsteinsauren Kalk, wie denn 

 auch die Glyoxylsäure mit der Weinsteinsäure in gewissem Zu- 

 sammenhange zu stehen scheint. Die Weinsteinsäure ist nämlich 



