48 
Wasser und fügt unter Vermeidung von Erhitzung fünfprocentiges 
Natriumamalgam hinzu. Die Flüssigkeit färbt sich zuerst violett, dann 
braun und endlich bei Anwendung von 50 grm. Isatin in 1—2 Tagen 
schmutzig gelb. Bei starker Concentration scheidet sich das Natron- 
salz des Dioxindols in farblosen Würfeln ab. Man löst sie in wenig 
Wasser, zersetzt sie mit Salzsäure und fällt mit Chlorbaryum. Das 
Barytsalz fällt bei schneller Bildung als Krystallmehl nieder, kann 
aber bei langsamer Bildung in Würfeln erhalten werden. Das Barytsalz 
zersetzt man mit Schwefelsäure und erhält dann das Dioxindolin schwach 
bräunlich gefärbten Krystallen. Will man Lösungen eindampfen, so 
muss die Luft abgehalten werden, weil sich das Dioxindol leicht zu 
Isatyd oxydirt. Aus heissem Alkohol umkrystallisirt erhält man es 
in blendend weissen Krystallen. Bei 180° schmelzen sie zu einer 
violetten Flüssigkeit, bei 195° destillirt etwas Anilin ab, während eine 
rosenrothe feste Masse zurückbleibt. Mit Salzsäure liefert es eine 
krystallisirbare Verbindung. Mit Salpetersäure liefert es Nitrobenzol 
und Bittermandelöl. Mit Silbernitrat entsteht unter Reduction von 
Silber Isatin; in Alkohol gelöst gibt es mit Ammoniak eine violette 
Flüssigkeit, aus der beim Kochen ein violetter Niederschlag abge- 
schieden wird. Auch im Dioxindol lassen sich wie im Isatin ein oder 
zwei Atome Wasserstoff durch Chlor ete. ersetzen. — In alkoholischer 
Lösung wird das Dioxindol nicht weiter reducirt, in saurer dagegen 
von Natriumamalgam oder Zinn und Salzsäure zu Oxindol, man kann 
gleich von Isatin ausgehend zu diesem Stoff gelangen. Die Reductiou 
ist beendet, wenn auch beim Alkalisch werden der Flüssigkeit dieselbe 
rein hellgelb bleibt; und ein ätherischer Auszug der Flüssigkeit beim 
Verdunsten sogleich Krystalle liefert. Das Oxindol krystallisirt in 
langen, stark Lichtbrechenden Nadeln, die im reisen Zustande völlig 
weiss sind, und bei 120°C schmelzen. Bei Stehenlassen der Lösung 
an der Luft geht es in Dioxindol über; mit Kali gibt es eine krystal- 
lisirbare Verbindung. Beim Erhitzen mit Zinkstaub wird das Oxindol 
in Indol CI6H’N übergeführt, welches in seinen Eigenschaften dem 
Naphtylamin nahe steht. Es ertheilt einem mit Salzsäure befeuchte- 
ten Fichtenspahne eine kirschrothe Farbe. — (Annal. d. Chem. u. Pharm. 
140, 1 u. 296.) 
L. Buff, Einwirkung von Brom auf Propionsäure — 
Eine Wiederholung der von Friedel und Machuca gemachten Angaben 
über die aus Brompropionsäure entstehende Milchsäure haben Verf. 
zu dem Resultat geführt, dass die so dargestellte Säure gewöhnliche 
Milchsäure ist. Die zur Arbeit benutzte Propionsäure ihrerseits war 
künstlich aus Cyanäthyl dargestellt. Verf. kommt nach einigen theo- 
rethischen Betrachtungen zu dem Resultat, dass Gährungsmilchsäure 
und Fleischmilchsäure sich dadurch unterscheiden, dass erstere die 
Gruppe H3C?2 — C2H und letztere die Gruppe H2C? — C2H? enthält. 
O2H O2H 
H°C2— C2H { C20:H H2C2 — C?H2 | @2O:H 
Gährungsmilchsäure. Fleischmilchsäure. — (Ebenda pag. 156.) 
